偶氮甲烷 | 25843-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 偶氮甲烷
• 英文名称: Azoxymethane
• 英文别名: AOM；methyl-methylimino-oxidoazanium
• CAS: 25843-45-2
• 化学式: C₂H₆N₂O
• 分子量: 74.0824
• InChiKey: DGAKHGXRMXWHBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C (lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  24 °C
• 溶解度：
  溶于水、乙醇、乙醚
• 物理描述：
  Azoxymethane is a clear oily liquid. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R10,R45,R34,R25,R46
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3

制备方法与用途

生物活性

Azoxymethane 是一种结肠致癌物质，可导致 DNA 加合物的形成。

体外研究

肝微粒体在 NADPH 依赖性 Azoxymethane 活化和 N7-mG 加合物形成的活性远高于十二指肠（SI）和结肠微粒体。肝微粒体在 Azoxymethane 的羟基化反应中表现出最高的活性，其次是 SI 和结肠微粒体。

体内研究

无论品系如何，Azoxymethane 在肝脏产生的 O6-mG 和 N7-mG 最多，在近端和远端结肠的水平相似，然后是十二指肠、空肠和回肠。结果表明，Azoxymethane 引起的 SI 和结肠 DNA 加合物形成并不依赖于肝 P450 酶的生物活化。不论小鼠品系如何，在生理盐水处理的小鼠中未检测到结肠异常隐窝瘤（ACF）；相反，Azoxymethane 处理的小鼠的所有三个品系均检测到结肠 ACF。与野生型动物相比，阿氏无胸腺小鼠的肿瘤发生率大约低 11 倍。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下-大鼠 LD50: 27 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  MeN((15)NO)OH 生成 偶氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  N-甲基羟胺被硝普钠亚硝化。动力学和力学研究。

  摘要：

  Na2 [Fe（CN）5NO] .2H2O（五氰基亚硝酰基高铁酸钠（II），硝普钠，SNP）和MeN（H）OH（N-甲基羟胺，MeHA）水溶液之间的反应动力学已被研究-可见光谱，使用互补溶液技术：FTIR / ATR，EPR，质谱和同位素标记（15NO），pH范围为7.1-9.3，I = 1 M（NaCl）。主要产物是N-甲基-N-亚硝基羟胺（MeN（NO）OH）和[Fe（CN）5H2O] 3-，其特征为[Fe（CN）5（pyCONH2）] 3-配合物（pyCONH2 =异烟酰胺） 。用Me2NOH（N，N-二甲基羟胺，Me2HA）作为亲核试剂未发生反应。速率定律为：R = kexp [Fe（CN）5NO2-] x [MeN（H）OH] x [OH-]，其中kexp = 1.6 +/- 0.2x10（5）M（-2）s（- 1），在25.0摄氏度下，DeltaH＃= 34 +/- 3 kJ mol（-1），DeltaS＃=-32

  DOI：

  10.1039/b805329d

文献信息

• Nitrosation of N-methylhydroxylamine by nitroprusside. A kinetic and mechanistic study
  作者：María Marta Gutiérrez、Graciela Beatriz Alluisetti、José Antonio Olabe、Valentín Tomás Amorebieta

  DOI：10.1039/b805329d

  日期：——

  complex reacts through a competitive one-electron-transfer path, forming the [Fe(CN)5NO]3- ion with slow production of small quantities of N2O. The stoichiometry and mechanism of the main adduct-formation path are similar to those previously reported for hydroxylamine (HA) and related nucleophiles. The nitrosated product, MeN(NO)OH, decomposes thermally at physiological temperatures, slowly yielding NO

  Na2 [Fe（CN）5NO] .2H2O（五氰基亚硝酰基高铁酸钠（II），硝普钠，SNP）和MeN（H）OH（N-甲基羟胺，MeHA）水溶液之间的反应动力学已被研究-可见光谱，使用互补溶液技术：FTIR / ATR，EPR，质谱和同位素标记（15NO），pH范围为7.1-9.3，I = 1 M（NaCl）。主要产物是N-甲基-N-亚硝基羟胺（MeN（NO）OH）和[Fe（CN）5H2O] 3-，其特征为[Fe（CN）5（pyCONH2）] 3-配合物（pyCONH2 =异烟酰胺） 。用Me2NOH（N，N-二甲基羟胺，Me2HA）作为亲核试剂未发生反应。速率定律为：R = kexp [Fe（CN）5NO2-] x [MeN（H）OH] x [OH-]，其中kexp = 1.6 +/- 0.2x10（5）M（-2）s（- 1），在25.0摄氏度下，DeltaH＃= 34 +/- 3 kJ mol（-1），DeltaS＃=-32

表征谱图