methyl (2Z,4E)-6-chlorohexa-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-6-chlorohexa-2,4-dienoate
• 化学式: C₇H₉ClO₂
• 分子量: 160.6
• InChiKey: PDHNPNKYUZJWKH-HZDAAVBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 (2Z,4E)-己二烯酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到methyl (2Z,4E)-6-chlorohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯-二烯交叉复分解选择性合成（2Z，4E）-二烯基酯。

  摘要：

  [反应：见正文]末端烯烃与（2Z，4E）-己二酸甲酯和相关的二烯基酯的交叉复分解反应可提供高收率的取代的（2Z，4E）-二烯基酯。标准的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂（GH-II）有效地促进了小规模反应，而新型氟GH-II荧光催化剂用于克级反应的分离和回收。该转化的特征在于快速合成有效的抗癌药（-）-dictyostatin和6-epi-dictyostatin的底部片段。

  DOI：

  10.1021/ol062017d

文献信息

• Selective Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-Dienyl Esters by Ene−Diene Cross Metathesis
  作者：Gustavo Moura-Letts、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol062017d

  日期：2007.1.1

  promoted by the standard second-generation Grubbs-Hoveyda catalyst (GH-II), while a new fluorous GH-II catalyst is used for separation and recovery in gram-scale reactions. The transformation is featured in a rapid synthesis of the bottom fragments of the potent anticancer agents (-)-dictyostatin and 6-epi-dictyostatin.

  [反应：见正文]末端烯烃与（2Z，4E）-己二酸甲酯和相关的二烯基酯的交叉复分解反应可提供高收率的取代的（2Z，4E）-二烯基酯。标准的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂（GH-II）有效地促进了小规模反应，而新型氟GH-II荧光催化剂用于克级反应的分离和回收。该转化的特征在于快速合成有效的抗癌药（-）-dictyostatin和6-epi-dictyostatin的底部片段。