7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-bromo-7-chloronorcarane；(1S,6R)-7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₇H₁₀BrCl
• 分子量: 209.513
• InChiKey: ZCGTXCCBRIJWTK-MEKDEQNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl exo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Radical Carbonylations of gem-Dihalocyclopropane Derivatives with CO

  摘要：

  A couple of radical carbonylations of gem-dihalocyclopropanes 1 using CO and Bu3SnH (formylation) or Bu3Sn(CH2CHCH2) (allylacylation) successfully proceeded to give trans and cis adducts (2 and 3) with good to excellent stereoselectivity (trans/cis = > 99/1-75/25 or 17/83-1/99). The formylation of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dihalocyclopropanes enhanced trans selectivity (trans/cis = > 99/1-95/5), whereas both 2,3-cis-disubstituted and 2-monosubstituted 1,1-dihalocyclopropanes underwent allylacylation with nearly complete trans selectivity (trans/cis = > 99/1). Inherently less reactive gem-dichloro- and bromochlorocyclopropanes than gem-dibromocyclopropanes served as favorable substrates.

  DOI：

  10.1021/ol062673d
• 作为产物：
  描述：

  氯二溴甲烷 、 环己烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7,7-dichlorobicyclo<4.1.0>heptane 、 7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Karwowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 1, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential and highly stereoselective intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins
  作者：Yoo Tanabe、Ken-ichi Wakimura、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00156-6

  日期：1996.3

  Novel and sequential intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins proceeded with high stereoselectivity, i.e., in an exo-face addition manner. This highly stereoselective addition was also applied to an intramolecular cyclization.

  的2,3-新颖和顺序的分子间基加成顺式二取代的1,1-二溴-和1- bromocyclopropanes到高立体选择性的，即，在一个进行缺电子烯烃外型-面加入的方式。这种高度立体选择性的加成也被应用于分子内环化。