2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydroindazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydroindazol-3-one
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indazol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: ZDSZDLZXVQBLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydroindazol-3-one 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 13-oxo-7-phenyl-13H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazolo[2,1-a]cinnoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H活化/环化在温和条件下合成吲哚并[2,1- a ]肉桂醇

  摘要：

  通过串联重活化2-苯基吲唑酮与重氮化合物的CH-H活化/环化反应，已开发出一种简单，可靠且有效的Rh（III）催化合成新型12H-吲唑并[2,1- a ] cinnolin -12-ones。较不发达的仲胺作为内在的指导基团。值得注意的是，以优异的测试产率获得了一系列非歧视条件。同样，该反应在区域范围很广的情况下具有很高的区域选择性，给电子基团和吸电子基团在非常温和的条件下（室温至40°C）都能获得令人满意的产率。它具有可扩展性，与空气和H 2 O兼容，唯一的副产物是N 2和H 2O.此外，合成产物代表一类新的荧光团，并且已经进行了它们的初始光谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.021

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indazolone-fused cinnolines <i>via</i> C–H coupling with diazo compounds
  作者：Lin Su、Zheng Yu、Peiling Ren、Zhi Luo、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/c8ob02071j

  日期：——

  for the synthesis of 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones was developed. Significantly, a less developed cationic complex [Ru(p-cymene)(MeCN)3(SbF6)2] was found to be effective for this transformation. In this reaction, a tandem pathway of C–H ruthenation, Ru(II)–carbene formation, migratory insertion and condensation was involved. The results of a primary mechanistic study suggested that the C–H activation

  开发了一种鲁棒，高效且可扩展的合成12 H-吲哚并[2,1 - a ] cinnolin-12-ones的方法。重要的是，发现欠发达的阳离子络合物[Ru（对-cymene）（MeCN）3（SbF 6）2 ]对这种转化有效。在该反应中，涉及到了C–H钌化，Ru（II）–卡宾形成，迁移插入和缩合的串联途径。初步机理研究的结果表明，C–H活化过程可能遵循亲电型金属化/去质子化机理。
• Synthesis of Indazolo[2,1-a]Cinnolines via Rhodium (III)-Catalyzed C–H activation/annulation under mild conditions
  作者：Wei Hou、Huan Xiong、Ruisong Bai、Zaozao Xiao、Lin Su、Bengfang Helen Ruan、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.021

  日期：2019.7

  A simple, robust and efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of novel 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones has been developed via tandem C–H activation/annulation of 2-phenylindazolones with diazo compounds by using less developed secondary amine as an intrinsic directing group. Notably, a series of nondiscriminating conditions were obtained with excellent test yield. Also, this reaction is highly regioselective

  通过串联重活化2-苯基吲唑酮与重氮化合物的CH-H活化/环化反应，已开发出一种简单，可靠且有效的Rh（III）催化合成新型12H-吲唑并[2,1- a ] cinnolin -12-ones。较不发达的仲胺作为内在的指导基团。值得注意的是，以优异的测试产率获得了一系列非歧视条件。同样，该反应在区域范围很广的情况下具有很高的区域选择性，给电子基团和吸电子基团在非常温和的条件下（室温至40°C）都能获得令人满意的产率。它具有可扩展性，与空气和H 2 O兼容，唯一的副产物是N 2和H 2O.此外，合成产物代表一类新的荧光团，并且已经进行了它们的初始光谱表征。
• 一种12H-吲唑[2,1-a]噌啉-12-酮类化合物及 其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110655521B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种12H‑吲唑[2,1‑a]噌啉‑12‑酮类化合物及其应用，所述的12H‑吲唑[2,1‑a]噌啉‑12‑酮类化合物结构式如式I所示，所述的12H‑吲唑[2,1‑a]噌啉‑12‑酮类化合物及其药学上可接受的盐或水合物在制备用于治疗恶性肿瘤药物中的应用。所述的化合物尤其对人前列腺癌PC‑3细胞和人胰腺癌PANC‑1细胞具有良好的抑制活性，并且能够剂量依耐性的抑制它们的增殖，具有重大应用前景；而且这类化合物制备方法简便，原料廉价易得，生产成本较低，便于工业化生产。
• Meeting organometallic chemistry with drug discovery: C H activation enabled discovery of a new ring system of 12H-Indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones with anti-proliferation activity
  作者：Xiang Zhang、Ruisong Bai、Huan Xiong、Hongtao Xu、Wei Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126916

  日期：2020.2

  A diverse library of new ring system 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones have been synthesized efficiently via Ru (II) and Rh (III) catalyzed tandem CH alkylation/[4 + 2] annulation with diazo compounds in high to excellent yields. For the first time, we evaluated the biological activity of these compounds with this new skeleton and found some compounds exhibited high cytotoxic activity against human

  通过Ru（II）和Rh（III）催化的串联CH烷基化/ [4 + 2]与重氮化合物环合，有效地合成了各种新的环系统12H-吲唑并[2,1-a] cinnolin-12-。产量高至优异。我们首次用这种新骨架评估了这些化合物的生物活性，发现某些化合物对具有纳摩尔IC50的人PC-3和PANC-1肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。其中，最有效的化合物36对来自不同器官的一系列人类肿瘤细胞系（IC50〜41至197 nM）表现出广谱的细胞毒活性。此外，初步的机理研究表明，36能够以剂量依赖的方式抑制集落形成，引起细胞周期停滞并诱导PC-3癌细胞凋亡。进一步的细胞内机制研究发现36种治疗可以剂量依赖性地降低caspase-3和PARP的水平并上调裂解的PARP的水平。这些结果表明36是一种新型化合物，在治疗人类癌症方面具有良好的潜力，值得进一步研究。