N-(4-(N-(2-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(2-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-{4-[(2-chlorobenzyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide；N-[4-[(2-chlorophenyl)methylsulfamoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 338.815
• InChiKey: RPXYISNMTRAUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(2-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-amino-N-(2-chlorobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现次磺酰胺作为IDO1抑制剂在体内具有强大的抗肿瘤作用。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1765165
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-(N-(2-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Sulfonamide-Derived Triazoles and Bioactivity Exploration

  摘要：

  目标：由于耐药性的发生，一系列磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物被合成并进行评估。 方法：从商业乙酰苯胺和氯磺酸开始，通过磺化、氨解和N-烷基化等方法制备新型磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物。通过两倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗微生物活性。 结果：体外抗微生物评估发现，2-氯苄基磺胺基1,2,4-三唑类化合物7c在MRSA、枯草杆菌、伤寒杆菌和大肠杆菌中表现出优异的抗菌活性，MIC值为0.02-0.16 μmol/mL，与氯霉素相当甚至更好。初步机制表明，化合物7c可以有效地与DNA结合，同时还可以通过分子对接在人类微粒体血红素上通过氢键结合。对化合物7c进行了计算化学研究，以了解对活性至关重要的结构特征。此外，化合物7c可以产生少量活性氧自由基（ROS）。 结论：化合物7c可能成为潜在的临床抗微生物候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181106124852

文献信息

• Alqahtani, Yahya S.; Joshi, Shrinivas D.; Kumar, S. R. Prem, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 405 - 416
  作者：Alqahtani, Yahya S.、Joshi, Shrinivas D.、Kumar, S. R. Prem、Pavitra, H.

  DOI：——

  日期：——