(E)-1-phenyldec-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyldec-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: WCOUYLODQJVZOY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyldec-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,3-difluoro-2-heptyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙基酮的扩环合成3-氟-2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02713k
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-1-decanone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyldec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激活TMSN 3在双功能有机催化下对映选择性共轭叠氮叠氮化α，β-不饱和酮。

  摘要：

  提出了α，β-不饱和酮的对映选择性有机催化共轭叠氮化。双功能有机催化剂激活TMSN 3，在没有外部启动子的情况下触发叠氮基团向烯酮的亲核加成，并避免直接使用或预先形成高毒性和爆炸性的氢偶氮酸。该方案在温和条件下进行出色的对映体控制。为了证明双功能有机催化剂的直接活化作用，已经进行了DFT计算和机理试验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900831

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity by using samarium diiodide or triiodide
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00079-0

  日期：2003.2

  (E)-alpha,beta-Unsaturated ketones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxy ketones with samarium diiodide or with samarium triiodide with total or high diastereoselectivity and in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-α,β-不饱和酮通过α-氯β-羟基酮与萨缪尔 spawn双碘化物或三碘化物反应，可以得到高度或全的立体选择性及良好的产率。©2003 Elsevier Science Ltd. All rightsreserved.
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>–<i>syn</i>-Trihalides and <i>anti</i>–<i>syn</i>–<i>anti</i>-Tetrahalides via Asymmetric β-Elimination
  作者：Yu Tan、Shilong Luo、Dongmei Li、Nan Zhang、Shiqi Jia、Yidong Liu、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b02076

  日期：2017.5.10

  examples have been reported in the area of asymmetric vicinal dihalogenation of alkenes for accessing dihalogenated products; in this report, an alternative generation method of contiguous halide-bearing stereocenters α,β,γ,δ relative to carbonyl group in excellent enantioselectivity is proposed by utilizing a Song’s oligoEG catalyst-catalyzed asymmetric β-elimination. According to this methodology

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。
• A Tunable Route to Prepare α,β-Unsaturated Esters and α,β-Unsaturated-γ-Keto Esters through Copper-Catalyzed Coupling of Alkenyl Boronic Acids with Phosphorus Ylides
  作者：Hong-Yan Bi、Feng-Ping Liu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701640

  日期：2018.4.3

  strategy to prepare α,β‐unsaturated esters and α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters in good to excellent yields was developed through copper‐catalyzed oxidative coupling of phosphorus ylides with alkenyl boronic acids under mild conditions. The reaction without water afforded α,β‐unsaturated esters, ketones, and amides while α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters, 1,4‐α,β‐unsaturated diketones and α,β‐unsaturated‐γ‐keto

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。
• Synthesis of <i>E</i>-α,β-Unsaturated Ketones with Complete Stereoselectivity via Sequential Aldol-Type/Elimination Reactions Promoted by Samarium ­Diiodide or Chromium Dichloride
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-2006-933146

  日期：——

  E-α,β-Unsaturated ketones can be obtained with complete E-selectivity by a sequential reaction of dichloroketones with a variety of aldehydes. This transformation was promoted by SmI2, SmI2 in the presence of FeCl3 or CrCl2. The best results were obtained when CrCl2 was used as the metallating agent. A mechanism based on a successive aldol-type reaction and a β-elimination is ­proposed to explain these results.

  通过二氯酮与各种醛的连续反应，可以得到具有完全E选择性的E-α,β-不饱和酮。 SmI2、SmI2 在 FeCl3 或 CrCl2 存在下促进了这种转化。当使用CrCl2作为金属化剂时获得了最好的结果。提出了基于连续羟醛型反应和β-消除的机制来解释这些结果。