(E)-3-[2-(3-oxobutyl)phenyl]prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-[2-(3-oxobutyl)phenyl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: PPGZFRMKVBFPOD-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(3-oxobutyl)phenyl]prop-2-enal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到trans-3a-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<2,1-b>furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化共轭共轭合成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942447
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 4-(2-bromophenyl)butan-2-one 在 palladium diacetate potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到(E)-3-[2-(3-oxobutyl)phenyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化共轭共轭合成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942447

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。