1,1,3,3-tetraphenylisoindoline-N-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraphenylisoindoline-N-oxyl
• 英文别名: 1,1,3,3-tetraphenylisoindolin-2-oxyl；TPhINO
• 化学式: C₃₂H₂₄NO
• 分子量: 438.549
• InChiKey: FZHVXWDXRLBPHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraphenylisoindoline-N-oxyl 、 2-溴丙酸乙酯 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 以2.21 g的产率得到ethyl 2-((1,1,3,3-tetraphenylisoindolin-2-yl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION

  摘要：

  一种乙烯基单体聚合的过程使用一种聚合调节剂/引发剂，该聚合调节剂/引发剂的化合物表示为I式。

  公开号：

  US20170015762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,1,3,3-tetraphenylisoindoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到1,1,3,3-tetraphenylisoindoline-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enhanced Aliphatic Carbon−Carbon Bond Activation of Nitroxides by Rhodium(II) Porphyrin

  摘要：

  Rh(tmp) underwent Ph3P-enhanced aliphatic carbon carbon bond activation with various nitroxides. (Ph3P)Rh(tmp), rapidly formed from Rh(tmp) and Ph3P, enhanced the rate, selectivity, and yield in comparison to Rh(tmp). From kinetic studies, the rate of reaction showed a first-order dependence on both Rh(tmp) and TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) and saturation kinetics on Ph3P. The rate enhancement of (Ph3P)Rh(tmp) over Rh(tmp) was estimated to be about 11 at 70 degrees C.

  DOI：

  10.1021/om1000869

文献信息

• Re-formation Reaction of Cyclic Nitroxide-Based Alkoxyamines: Steric and Polar/Stabilization Effects
  作者：Hanns Fischer、Sylvain R. A. Marque、Peter Nesvadba

  DOI：10.1002/hlca.200690217

  日期：2006.10

  are of considerable interest, but up to now, the polar/stabilization effects have not been addressed thoroughly. The combination of new data with previously reported data now showed that the re-formation rate constant kc increases with the increasing polar character of the substituents attached to the nitroxide moiety. The polar/stabilization effects are weaker for the re-formation than for the homolysis

  在氮氧化物介导的自由基聚合中，聚合时间随着增长的聚合物链与氮氧化物自由基之间的CON键（烷氧基胺）的重整速率常数的增加而减少。影响重整速率常数的因素引起了广泛的兴趣，但到目前为止，极性/稳定作用尚未得到充分解决。新数据与先前报道的数据的组合现在表明，重整速率常数k c随着连接至氮氧化物部分的取代基的极性特征的增加而增加。极性/稳定作用对重构的影响比对CON键的均质作用弱，并且可能主要归因于奇数电子重新定位到NO部分的O原子上，即，氮氧化物部分的稳定化。因此，它是可以预测的值ķ Ç通过组合两个极性/稳定（σ我）和位阻效应（E），即，日志（ķ ç / M -1小号-1）= 9.86 + 0.57＆CenterDot;＆  σ我 + 0.40⋅  Ë小号。