(3RS,4SR)-3-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-4-phenyl-2-oxetanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4SR)-3-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-4-phenyl-2-oxetanone
• 英文别名: (3R,4R)-3-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-methyl-4-phenyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WSLPCYKUEIGYSE-HOSQGPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4SR)-3-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-4-phenyl-2-oxetanone 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过酯基二价阴离子的裂解来合成新的羟基酸酯：α-溴代酯和α，α-二溴代酯为前体

  摘要：

  壬酸酯是通过热引发的酯二价阴离子裂解而合成的。α-溴羧酸酯烯酸酯通过卤化锂交换生成了关键中间体酯二价阴离子。通过添加叔丁基锂，α，α-二溴代羧酸酯也可提供不含酰胺基锂的羟基乙酸。讨论了通过这种新颖且方便的方法生成的炔诺酸酯与醛类反应生成β-内酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00006-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-溴丙酸乙酯 生成 (3RS,4SR)-3-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-4-phenyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯基二价阴离子的裂解来合成新的羟基酸酯：α-溴代酯和α，α-二溴代酯为前体

  摘要：

  壬酸酯是通过热引发的酯二价阴离子裂解而合成的。α-溴羧酸酯烯酸酯通过卤化锂交换生成了关键中间体酯二价阴离子。通过添加叔丁基锂，α，α-二溴代羧酸酯也可提供不含酰胺基锂的羟基乙酸。讨论了通过这种新颖且方便的方法生成的炔诺酸酯与醛类反应生成β-内酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00006-4

文献信息

• A synthesis of ynolates via the cleavage of ester dianions
  作者：Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00924-6

  日期：1997.6

  A new method for ynolate synthesis via the cleavage of ester dianions has been developed. The key intermediates, ester dianions, generated from alpha-bromocarboxylic acid ester enolates via lithium-halogen exchange turned out to be so labile that they were cleaved rapidly to give ynolates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.