1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene
• 英文别名: 4-(3,3,3-Trifluoropropyl)anisole
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: DUQJQXYHIFCHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((azidosulfonyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino)methyl)-4-methoxybenzene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基叠氮化物的热重排：反应性和机理研究

  摘要：

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00308

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• 一种金属单质还原卤代氟烷烃与烯烃制备氟代烷烃取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121295B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种氟代烷烃取代化合物的方法，包括以下步骤：以含碳碳双键的化合物和卤代氟烷烃为原料，以金属单质为还原剂，以含有活性质子的物质为氢源，发生加成反应，制得同时氢取代和氟烷基取代的的化合物，即得所述氟代烷烃取代化合物。本发明首次以金属单质为还原剂，以含有活性氢的化合物为氢源，实现了在烯烃的两端分别引入一个氢原子和一个氟烷基，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉，所有反应试剂均绿色环保；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• Photo-Induced Formal Trifluoropropanation of Organic Halides
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1021/acscatal.3c02087

  日期：2023.7.7

  Consequently, a large number of methods have been developed for introducing a CF3 group into organic compounds. However, innovative protocols enabling direct access to alkyl-CF3 moieties are still sought after. In this context, we report a visible-light-induced formal trifluoropropanation of various alkyl and aryl halide derivatives using the 2-Bromo-3,3,3-trifluoro-1-propene (BTP) as a readily available building

  含CF 3的分子经常出现在许多畅销药物中。因此，已经开发出大量用于将CF 3基团引入有机化合物中的方法。然而，能够直接接触烷基-CF 3部分的创新方案仍然受到追捧。在这种情况下，我们报告了使用 2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯 (BTP) 作为易于获得的构建块，可见光诱导的各种烷基和芳基卤化物衍生物的正式三氟丙烷化。我们的策略依赖于使用将催化量的超硅烷和 NaBH 4合并的催化系统作为附加还原剂。这些温和的反应条件与大范围的官能团兼容。最后，在这些催化条件下用NaBD 4取代NaBH 4时获得双氘掺入，导致形成迄今未知的α,α- d 2 -CF 3化合物。
• Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study
  作者：Xiaodong Zou、Jiaqi Zou、Lizheng Yang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00308

  日期：2017.5.5

  The rearrangement of sulfamoyl azides under thermal conditions to form a C–C bond while breaking two C–N bonds is reported. Mechanistic study shows that this reaction goes through a Curtius-type rearrangement to form a 1,1-diazene, then which rearranges possibly through both a concerted rearrangement process and a stepwise radical process. This rearrangement could be used in the synthesis of complex

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。