4-ethoxy-1-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-ethoxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GGMBZHBTRYLUMI-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(1-乙氧基-2-丙烯-1-基)-1H-苯并三唑 在 lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-ethoxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2- and 1,4-diols via selective cleavage of C-benzotriazole bonds in reductive lithiations of N-(α-alkoxy-benzyl- and -allyl-)benzotriazoles

  摘要：

  Selective cleavage of C-benzotriazole bonds in the presence of C-O bonds is reported for the reductive lithiation of N-(alpha-alkoxybenzyl)benzotriazoles and N-(alpha-alkoxyallyl)benzotriazoles in a one-step or two-step process. Trapping of the intermediates with carbonyl compounds gave unsymmetrically protected 1,2 or 1,4-diols in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01390-2

文献信息

• Reductive Lithiation in the Absence of Aromatic Electron Carriers. A Steric Effect Manifested on the Surface of Lithium Metal Leads to a Difference in Relative Reactivity Depending on Whether the Aromatic Electron Carrier Is Present or Absent
  作者：Nicole Kennedy、Gang Lu、Peng Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01136

  日期：2015.9.4

  aromatic radical-anions of lithium or lithium metal in the presence of an aromatic electron-transfer catalyst. Here we present results showing that lithium dispersion can achieve reductive lithiation in the absence of the electron-transfer agent. This procedure is more efficient, and surprisingly, the order of reactivity of substrates is reversed depending on whether the electron-transfer agent is

  制备有机锂化合物的最广泛使用的方法之一是在芳族电子转移催化剂存在下，通过烷基苯基硫醚或通常较不方便的烷基卤化物与锂或锂金属的芳族阴离子进行还原锂化。 。在这里，我们给出的结果表明，在没有电子转移剂的情况下，锂分散体可以实现还原锂化。该过程更有效，并且令人惊讶地，取决于电子转移剂是否存在，底物的反应顺序颠倒了。例如，在存在预先形成的自由基阴离子的情况下，叔丁基丁基苯硫醚的裂解速度明显快于甲基苯基苯硫醚，而在不存在自由基阴离子的情况下，正好相反。密度泛函理论计算表明，锂表面上烷基苯基硫醚中C–S键裂解的放热度取决于烷基的大小，烷基越小，放热度越大。反应性的提高归因于烷基和锂表面之间较小的空间排斥。该方法包括但不限于苯基硫醚，烷基氯，丙烯醛二乙基乙缩醛和异色满的锂分散体还原锂化。
• Preparation of 1,2- and 1,4-diols via selective cleavage of C-benzotriazole bonds in reductive lithiations of N-(α-alkoxy-benzyl- and -allyl-)benzotriazoles
  作者：Alan R. katritzky、Weiliang Bao、Ming Qi、Clara N. Fali、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01390-2

  日期：1998.9

  Selective cleavage of C-benzotriazole bonds in the presence of C-O bonds is reported for the reductive lithiation of N-(alpha-alkoxybenzyl)benzotriazoles and N-(alpha-alkoxyallyl)benzotriazoles in a one-step or two-step process. Trapping of the intermediates with carbonyl compounds gave unsymmetrically protected 1,2 or 1,4-diols in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.