2-[4-(pyridin-3-ylhydroxymethyl)phenylthio]propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4-(pyridin-3-ylhydroxymethyl)phenylthio]propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[4-(3-pyridylhydroxymethyl)phenylthio]propionic acid ethyl ester；ethyl 2-[4-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]phenyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: HAHUGPZJJRXGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-溴苯硫酚 、 2-溴丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium chloride 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[4-(pyridin-3-ylhydroxymethyl)phenylthio]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  通式为：##STR1##的吡啶衍生物[其中A代表含有1至5个碳原子的未取代或取代羟基的烷基，B代表单键、氧原子或硫原子，或含有1至5个碳原子的烷基，D代表单键或含有1至5个碳原子的烷基，R代表公式：##STR2##（其中R.sup.6代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基），Z代表单键、乙炔基或公式：##STR3##（其中R.sup.2代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.3代表氢原子、溴原子、氯原子或含有1至4个碳原子的烷基，符号代表单键或双键，与R.sup.2相连的碳原子与B相连，与R.sup.3相连的碳原子与D相连，R.sup.1代表羟基或公式：--COOR.sup.4或--COSR.sup.4（其中R.sup.4代表氢原子或含有1至12个碳原子的烷基，或含有7至13个碳原子的芳基烷基，或含有4至7个碳原子未取代或取代至少一个含有1至4个碳原子的烷基的环烷基，或未取代或取代至少一个卤素原子、三氟甲基基团、含有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基的苯基，或硝基或苯基），R.sup.5代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，但当B代表氧原子或硫原子，Z代表单键，D代表含有1至5个碳原子的烷基时除外]及其非毒性酸盐，以及当R.sup.1代表羧基或硫代羧基时，其非毒性盐，在兔血小板微粒体中具有强烈的抑制血栓素合成酶的活性，并可用于预防或治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中、哮喘、心肌梗死、心脏瓣膜狭窄、脑梗死和急性心脏死亡的治疗活性剂。

  公开号：

  US04271170A1

文献信息

• US4271170A
  申请人：——

  公开号：US4271170A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4317828A
  申请人：——

  公开号：US4317828A

  公开（公告）日：1982-03-02
• US4427682A
  申请人：——

  公开号：US4427682A

  公开（公告）日：1984-01-24
• Pyridine derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.,

  公开号：US04271170A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The pyridine derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein A represents an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms unsubstituted or substituted by a hydroxy group, B represents a single bond, or an oxygen or sulphur atom, or an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms, D represents a single bond, or an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms, R represents a grouping of the formula: ##STR2## (in which R.sup.6 represents a hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms), Z represents a single bond, or an ethynylene group, or a grouping of the formula: ##STR3## in which R.sup.2 represents a hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.3 represents a hydrogen, bromine or chlorine atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbom atoms; the symbol represents a single or double bond, the carbon atom attached to R.sup.2 binds to B, and the carbon atom attached to R.sup.3 binds to D, R.sup.1 represents a hydroxy group, or a grouping of the formula: --COOR.sup.4 or --COSR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, or an aralkyl group containing from 7 to 13 carbon atoms, or a cycloalkyl group containing from 4 to 7 carbon atoms unsubstituted or substituted by at least one alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, alkyl or alkoxy or alkylthio group containing from 1 to 4 carbon atoms, nitro or phenyl group, R.sup.5 represents a hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, with the proviso that, when B represents an oxygen or sulphur atom, Z represents a single bond and D represents an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms], and non-toxic acid addition salts thereof and, when R.sup.1 represents a carboxy or thiocarboxy group, non-toxic salts thereof, possess a strong inhibitory activity on thromboxane synthetase from rabbit platelet microsomes, and are useful as therapeutically active agents in the prevention or treatment of inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy, asthma, myocardial infarction, cardiostenosis, cerebral infarction and acute cardiac death.

  通式为：##STR1##的吡啶衍生物[其中A代表含有1至5个碳原子的未取代或取代羟基的烷基，B代表单键、氧原子或硫原子，或含有1至5个碳原子的烷基，D代表单键或含有1至5个碳原子的烷基，R代表公式：##STR2##（其中R.sup.6代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基），Z代表单键、乙炔基或公式：##STR3##（其中R.sup.2代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.3代表氢原子、溴原子、氯原子或含有1至4个碳原子的烷基，符号代表单键或双键，与R.sup.2相连的碳原子与B相连，与R.sup.3相连的碳原子与D相连，R.sup.1代表羟基或公式：--COOR.sup.4或--COSR.sup.4（其中R.sup.4代表氢原子或含有1至12个碳原子的烷基，或含有7至13个碳原子的芳基烷基，或含有4至7个碳原子未取代或取代至少一个含有1至4个碳原子的烷基的环烷基，或未取代或取代至少一个卤素原子、三氟甲基基团、含有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基的苯基，或硝基或苯基），R.sup.5代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，但当B代表氧原子或硫原子，Z代表单键，D代表含有1至5个碳原子的烷基时除外]及其非毒性酸盐，以及当R.sup.1代表羧基或硫代羧基时，其非毒性盐，在兔血小板微粒体中具有强烈的抑制血栓素合成酶的活性，并可用于预防或治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中、哮喘、心肌梗死、心脏瓣膜狭窄、脑梗死和急性心脏死亡的治疗活性剂。