2-hydroxy-2-phenylhex-5-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylhex-5-enenitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenylhex-5-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FISSRSBJHVYHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylhex-5-enenitrile 在 sodium azide 、 manganese(II) triflate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N’-(5-azido-4-cyano-1-phenylpentylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical alkene azidocyanation via 1,4-nitrile migration

  摘要：

  已经开发出一种无机氧化剂的有机电化学方法，通过1,4-腈迁移，对烯烃进行氮化氰化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc02958h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 碘 、 四氯化钛 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hydroxy-2-phenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical alkene azidocyanation via 1,4-nitrile migration

  摘要：

  已经开发出一种无机氧化剂的有机电化学方法，通过1,4-腈迁移，对烯烃进行氮化氰化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc02958h

文献信息

• Iron-catalyzed acylation-functionalization of unactivated alkenes with aldehydes
  作者：Tian Tian、Xin Wang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d0cc06774a

  日期：——

  Herein, an iron-catalyzed acylation-functionalization of unactivated alkenes with aldehydes via distal group ipso-migration is reported. This strategy overcame the energy barrier and reversibility in the difunctionalization of unactivated alkenes with nucleophilic acyl radicals, and a variety of β-heteroarylated, -cyanated and -oximated unsymmetrical 1,6- and 1,7-diketones were obtained regioselectively

  本文所用的铁-催化非活化烯烃与醛酰化官能化通过远端组本位报道-migration。该策略克服了未活化烯烃与亲核酰基自由基双官能化的能量障碍和可逆性，并在区域选择性，化学选择性和高效地获得了多种β-杂芳基化，-氰化和-肟化的不对称1,6-和1,7-二酮。 。
• Organic photoredox catalytic amino-heteroarylation of unactivated olefins to access distal amino ketones
  作者：Ji-Hua Zhang、Teng-Fei Xiao、Zi-Qin Ji、Han-Nan Chen、Pen-Ji Yan、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1039/d1cc07189k

  日期：——

  Here we describe a metal-free amino-heteroarylation of unactivated olefins via organic photoredox catalysis, providing a concise and efficient approach for the rapid synthesis of various δ (β, ε)-amino ketones under mild conditions. This protocol demonstrates that the new photocatalyst Cz-NI developed by our group has an excellent photoredox catalytic performance. Finally, a series of mechanistic experiments

  在这里，我们描述了通过有机光氧化还原催化对未活化烯烃进行无金属氨基杂芳基化，为在温和条件下快速合成各种 δ (β, ε)-氨基酮提供了一种简洁有效的方法。该协议表明，本课题组研制的新型光催化剂Cz-NI具有优异的光氧化还原催化性能。最后，一系列机械实验和 DFT 计算表明，这种转变经历了光氧化还原催化顺序自由基加成/官能团迁移过程。
• Visible-light-induced consecutive C–C bond fragmentation and formation for the synthesis of elusive unsymmetric 1,8-dicarbonyl compounds
  作者：Meishan Ji、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9cc00378a

  日期：——

  Synthesis of the valuable unsymmetric 1,8-dicarbonyl compounds remains underexplored currently. Herein, we disclose a new strategy for the synthesis of 1,8-diketones through the coupling of cyclopropanols and cyanohydrins under visible-light irradiation. The protocol features a cascade of intriguing ring opening of cyclopropanols and remote cyano migration. The unfavorable addition of an alkyl radical

  有价值的不对称的1，8-二羰基化合物的合成目前仍在开发中。在此，我们公开了在可见光照射下通过环丙醇和氰醇的偶联合成1,8-二酮的新策略。该协议的特点是令人着迷的环丙醇开环和远程氰基迁移的级联。分子内氰醇的拦截促进了烷基向富电子烯烃的不利加成。以有用的产率提供了多种多官能化的1，8-二酮。产品可以进一步转化为其他有价值的化合物，从而证明了该方法的实用性。
• Visible-light induced generation of bifunctional nitrogen-centered radicals: a concise synthetic strategy to construct bicyclo[3.2.1] octane and azepane cores
  作者：Wan-Lei Yu、Hao-Wen Jiang、Lei Yan、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9852-8

  日期：2021.2

  A photocatalytic tandem cyclization of o-alkenylbenzaldehydes using pyridinium salts as the amination reagent is described. A variety of valuable seven-membered nitrogenous heterocyclic skeletons are prepared in modest to excellent yields in concise one-step. This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. In addition, combining control experiments and density functional theory (DFT) calculations on the mechanism can explain the reaction selectivity.

  描述了一种使用吡啶盐作为胺化试剂的光催化串联环化反应，该反应适用于o-烯基苯甲醛。通过简单的一步反应，可以在适中到优秀的产率下制备多种有价值的七元氮杂环骨架。该转化具有温和的反应条件和出色的功能团耐受性。此外，结合对照实验和密度泛函理论(DFT)计算，可以解释反应的选择性。
• Multisubstituted Cyclohexene Construction through Telescoped Radical-Addition Induced Remote Functional Group Migration and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) Olefination
  作者：Xing-Gui Zhang、Xin Li、Chi Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03821

  日期：2021.12.17

  photoredox-promoted alkene difunctionalization via remote functional group migration with concomitant intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination. The characteristic feature of this protocol resides in the fact that the follow-up requiring ketone functionality for ring-closing olefination is in situ unveiled from the otherwise inert tertiary alcohol by the preceding alkene difunctionalization

  本文介绍了一种用于快速组装多取代环己烯的有效伸缩方法。整个过程通过远程官能团迁移很好地将光氧化还原促进的烯烃双官能化与伴随的分子内 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化结合起来。该协议的特征在于，后续需要酮官能团进行闭环烯烃化的事实是通过前面的烯烃双官能化从原本惰性的叔醇中原位揭开的。