邻苯二甲酸二苄酯 | 523-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酸二苄酯
• 中文别名: 1,2-苯二甲酸双(苯甲基)酯；苯二甲酸二苄酯；酞酸二苄酯；苯二甲酸苄酯；邻苯二甲酸苄酯
• 英文名称: dibenzyl phthalate
• 英文别名: Dibenzylphthalat；1,2-dibenzyl phthalate；dibenzyl benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 523-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• mdl: MFCD00014437
• 分子量: 346.383
• InChiKey: UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42°C
• 沸点：
  276-278°C 15mm
• 密度：
  1.1637 (rough estimate)
• 闪点：
  276-278°C/15mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2690;2690
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917349000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P273,P312,P501
• 危险性描述：
  H302,H411
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并避免阳光直射。包装需密封保存。应与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。库区应备有合适的材料以处理泄漏情况。

制备方法与用途

化学性质：

• 为白色结晶。熔点为44℃，沸点在277℃（2.0kPa）下达到。它极易溶于醇、醚和氯仿，微溶于水和石油醚。

用途：

• 作为增塑剂使用。

生产方法：

• 由苯酐经五氯化磷氯化及苄醇酯化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸二苄酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid Chemoselective Deprotection of Benzyl Esters by Nickel Boride

  摘要：

  多种酸的苄酯在室温下使用镍硼化物处理甲醇溶液时，可以进行化学选择性裂解，以高产率得到母体羧酸。其他保护功能团，如甲酯、乙酯、叔丁酯、三苯甲酯、苄醚、叔丁醚以及N-苄基酰胺，在这些条件下均不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087982
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 邻苯二甲酸二甲酯 生成 邻苯二甲酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Esters with Tertiary Amines. I. Benzyl Esters from Methyl Esters and Benzyldimethylamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a081
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-4-benzyloxy-4'-methyldiphenylmethyl ethyl ether 在 sodium bromide 、 邻苯二甲酸二苄酯 、 palladium dichloride 作用下， 反应 7.17h， 以96%的产率得到1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  药物中间体4-苄氧基-3-甲氧基-4＇-甲基二苯酮合成方法

  摘要：

  本发明公开了药物中间体4‑苄氧基‑3‑甲氧基‑4＇‑甲基二苯酮合成方法，包括如下步骤：在反应容器加入2‑溴‑3‑甲氧基‑4‑苄氧基‑4＇‑甲基二苯甲乙醚，溴化钠溶液，控制搅拌速度,升高溶液温度，反应；然后加入邻苯二甲酸苄酯溶液，在内分批次加入氯化钯粉末，反应,静置,用硫酸钾溶液洗涤多次，2,2,5‑三甲基己烷溶液洗涤多次，十二烷溶液洗涤多次，在二甘醇一乙醚溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品4‑苄氧基‑3‑甲氧基‑4＇‑甲基二苯酮。

  公开号：

  CN108238869A

文献信息

• Process for the preparation of olmesartan medoxomil
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1816131A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The present invenion relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压及相关疾病和症状的药物的活性成分。
• Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob01586c

  日期：——

  A single step catalytic approach for the synthesis of esters from aldehydes using a recyclable heterogeneous catalyst is described.

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLMESARTAN MEDOXOMIL
  申请人：Zupancic Silvo

  公开号：US20090131680A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压和相关疾病和症状的药物的活性成分。
• ESTERIFICATION BY MICROWAVE IRRADIATION ON ACTIVATED CARBON
  作者：Xingjun Fan、Keguo Yuant、Caili Hao、Nan Li、Ganzu Tan、Xianda Yu

  DOI：10.1080/00304940009355928

  日期：2000.6

  of carboxylic acids or of carboxylate ions with halohydrocarbons with the use of montmorillonite catalysts.' But in the esterification of carboxylic acids with alcohols which is generally used in industry, the use of inorganic solid supports such as silica gel (SiO,), alumina (A120J, montmorillonite under solvent-free reactions proved to have low efficiency of transforming electromagnetic energy into

  制备酯的最常用方法是通常由酸催化的羧酸的酯化，通过共沸去除水使平衡转移到产物。某些酸如H、SO或对甲苯磺酸具有强腐蚀性，必须使用大量有机溶剂和较长的反应时间。这种方法也会导致环境问题。虽然固体酸催化剂是一种改进，但它们的使用也需要几个小时才能完成反应。' 微波在有机合成中的应用是由 Gedye 和 Majetich 及其同事在 1986 年的开创性工作引发的。最近的报告表明，与传统加热相比，有机反应可以在微波炉中安全地进行，其反应速度显着提高，反应时间显着减少。在这些研究中，无溶剂条件受到越来越多的关注，因为它们具有避免使用溶剂和对环境更友好的优势。~ 无溶剂条件下微波辐射对酯化速率的影响也进行了研究。5 使用蒙脱石催化剂在羧酸或羧酸根离子与卤代烃的酯化中获得了良好的结果。但在工业上普遍使用的羧酸与醇的酯化反应中，使用无机固体载体如硅胶（SiO2）、氧化铝（A120J、经证明，无溶剂反应下
• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。

表征谱图