1,5-diphenyl-1,5-cyclooctadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: 1,5-Diphenylcycloocta-1,5-diene
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: LHEVSFQOOIVCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester-(1-phenyl-vinyl ester) 在 [(^MePI)FeCl(μ-Cl)]₂ 、 (butadiene)magnesium(THF)2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,5-diphenyl-1,5-cyclooctadiene 、 (1E,5E)-1,6-diphenylcycloocta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和非对映选择性铁催化的 [4+4]-环加成反应 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02443
• 作为试剂：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 对溴甲苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二叔丁基氯化膦 、 1,5-diphenyl-1,5-cyclooctadiene 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  一步法高效合成3，3’-二芳基联萘酚

  摘要：

  本发明涉及一类联萘酚与卤代芳烃催化反应，一步法高效制备3，3’‑二芳基联萘酚及3‑Bulkyaryl联萘酚，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以从廉价的BINOL和溴代芳烃试剂一步反应制备3，3’‑二芳基联萘酚；要点之二在于提供一种简单快捷的方法，可以方便制备3‑大位阻芳基联萘酚。

  公开号：

  CN107840784A

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Iron-Catalyzed [4+4]-Cycloaddition of 1,3-Dienes
  作者：C. Rose Kennedy、Hongyu Zhong、Rachel L. Macaulay、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b02443

  日期：2019.5.29

  characterized by single-crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations. The structural and spectroscopic parameters are consistent with an electronic structure description comprised of a high spin iron(I) center ( SFe = 3/2) engaged in antiferromagnetically coupling with a ligand radical anion ( SPI = -1/2). Mechanistic studies conducted with these single-component

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C