1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propenyl)-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propenyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；Allyltetralin；1-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: WYYNQXVVZCYEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propenyl)-naphthalene 在 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3,4-dihydro-1-n-propylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双可见光钴催化可控制的烯烃异构化

  摘要：

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900849
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 lithium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙腈中 LiClO4 的预电解：电化学诱导苄基醚和缩醛与烯丙基三甲基硅烷和其他碳亲核试剂形成质子碳键

  摘要：

  在仅施加“催化”量的电流（例如，0.05F）的未分割的电解池中，在乙腈中预电解LiClO 4 导致形成用于活化苄基醚和缩醛的强酸性介质。活化的伯和仲苄基醚和缩醛可以与一系列碳亲核试剂（例如烯丙基三甲基硅烷、硅烯醇醚和烯醇乙酸酯）转化，形成新的碳-碳键。当缺电子的苄缩醛用烯丙基三甲基硅烷转化为单烯丙基化产物时，观察到化学选择性反应，而富电子的苄缩醛在两个醚基团的活化下产生双烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01256

文献信息

• Catalytic Carbocation Generation Enabled by the Mesolytic Cleavage of Alkoxyamine Radical Cations
  作者：Qilei Zhu、Emily C. Gentry、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.201604619

  日期：2016.8.16

  weak C−O bond. Spontaneous scission results in the formation of the stable nitroxyl radical TEMPO. as well as a reactive carbocation intermediate that can be intercepted by a wide range of nucleophiles. Notably, this process occurs under neutral conditions and at comparatively mild potentials, enabling catalytic cation generation in the presence of both acid sensitive and easily oxidized nucleophilic

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• Cross-Coupling of Grignard Reagents with Sulfonyl-Activated sp3 Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Man-Bo Li、Xiang-Ling Tang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100285

  日期：2011.8

  Sulfonyl-activated sp3 carbon-nitrogen bonds have been found to be cleaved by Grignard reagents in the presence of 5 mol% of copper(I) iodide (CuI). Significantly, a broad range of sulfonyl-activated benzylic, allylic, and propargylic amines smoothly undergo the cross-coupling reaction with Grignard reagents to afford structurally diverse coupling products in good to excellent yields and with high

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。