(S)-S-[1-p-tolylallyl] ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-S-[1-p-tolylallyl] ethanethioate
• 英文别名: S-[(1S)-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] ethanethioate
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: MWHCKQVAODRNOF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenylallyl methyl carbonate 、 potassium thioacetate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-S-[1-p-tolylallyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种手性烯丙基硫醇羧酸酯及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性烯丙基硫醇羧酸酯及其制备方法，该手性烯丙基硫醇羧酸酯的化学结构式如下：其中，R1选自C1‑C16的烷基、C4‑C10的含N、O或硫的杂环基或者C4‑C10的含N、O或硫的杂芳基、芳基；R2选自C1‑C16的烷基或芳基；在有机溶剂中，‑20℃～30℃下，以硫代羧酸钾盐和烯丙基碳酸酯类化合物为原料，以[Ir(COD)Cl]2与配体作用生成的铱络合物作为催化剂，在添加剂的作用下反应2‑48小时，经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏的分离后得到手性烯丙基硫醇羧酸酯。与现有技术相比，本发明具有催化剂易得、催化活性高、条件温和、底物适用范围广等优点。

  公开号：

  CN103896816B

文献信息

• Synthesis of Chiral Allylic Thioesters: Enantio- and Regioselective Iridium-Catalyzed Allylations of KSAc
  作者：Ning Gao、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201201640

  日期：2013.5

  Chiral allylic thioesters were synthesized through a direct iridium-catalyzed asymmetric allylation of KSAc in the presence of KOAc. This strategy provided branched allylic thioesters in good yields with the high levels of enantioselectivity.

  在 KOAc 存在下，通过 KSAc 的直接铱催化不对称烯丙基化合成手性烯丙基硫酯。该策略以良好的收率和高水平的对映选择性提供支链烯丙基硫酯。
• 一种手性烯丙基硫醇羧酸酯及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN103896816B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种手性烯丙基硫醇羧酸酯及其制备方法，该手性烯丙基硫醇羧酸酯的化学结构式如下：其中，R1选自C1‑C16的烷基、C4‑C10的含N、O或硫的杂环基或者C4‑C10的含N、O或硫的杂芳基、芳基；R2选自C1‑C16的烷基或芳基；在有机溶剂中，‑20℃～30℃下，以硫代羧酸钾盐和烯丙基碳酸酯类化合物为原料，以[Ir(COD)Cl]2与配体作用生成的铱络合物作为催化剂，在添加剂的作用下反应2‑48小时，经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏的分离后得到手性烯丙基硫醇羧酸酯。与现有技术相比，本发明具有催化剂易得、催化活性高、条件温和、底物适用范围广等优点。