thioacetic acid (2-methyl-1-phenyl-propyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetic acid (2-methyl-1-phenyl-propyl) ester
• 英文别名: O-(2-methyl-1-phenylpropyl) ethanethioate
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: SSGFMDHGXKKISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1-丙醇 、 potassium thioacetate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到thioacetic acid (2-methyl-1-phenyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1

文献信息

• Kinetic Resolution
  申请人：The Provost, Fellows and Scholars of the College of the Holy and Undivided Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2332895A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  虽然醇类的动力学解析方法已经非常成熟，但对于硫醇（即 R-SH）的高选择性直接催化动力学解析却没有类似的直接方法。本发明涉及一种解析硫醇立体异构混合物的方法。特别是，本发明涉及无需酶的硫醇对映体混合物的纯有机催化介导解析。本发明还公开了一些新型催化剂。此类催化剂可包括金鸡纳生物碱衍生分子。