2,2,2-trifluoroethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate
• 英文别名: N-(2,4-Dichlorobenzoyloxy)carbamic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester；(2,2,2-trifluoroethoxycarbonylamino) 2,4-dichlorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂F₃NO₄
• 分子量: 332.063
• InChiKey: PMXSHUGCAOPUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate 在 iron(II) triflate 、 2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过官能化羟胺的 N-O 键裂解，铁 (II) 催化烯烃的分子间氨基氧化

  摘要：

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja508057u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 2,2,2-trifluoroethyl hydroxycarbamate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过官能化羟胺的 N-O 键裂解，铁 (II) 催化烯烃的分子间氨基氧化

  摘要：

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja508057u

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Aminofluorination of Unfunctionalized Olefins Using Fluoride Ion
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Jeffrey D. Sears、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b07221

  日期：2016.9.7

  herein report a new catalytic method for intermolecular olefin aminofluorination using earth-abundant iron catalysts and nucleophilic fluoride ion. This method tolerates a broad range of unfunctionalized olefins, especially nonstyrenyl olefins that are incompatible with existing olefin aminofluorination methods. This new iron-catalyzed process directly converts readily available olefins to internal vicinal

  我们在此报告了一种使用地球丰富的铁催化剂和亲核氟离子进行分子间烯烃氨基氟化的新催化方法。该方法可耐受范围广泛的未官能化烯烃，尤其是与现有烯烃氨基氟化方法不相容的非苯乙烯基烯烃。这种新的铁催化工艺直接将容易获得的烯烃转化为具有高区域选择性（N 对 F）的内邻氟氨基甲酸酯，其中许多难以使用已知方法制备。初步的机理研究表明，可以使用手性铁催化剂进行不对称诱导，并且铁氮烯和碳正离子物质都可能是反应性中间体。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。