4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 4-tosyl-2,3-dihydrofuran；4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydrofuran
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: FIKGYLXQUBQUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydrofuran 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到6-(4-bromophenyl)-3,5-dihydro-2H-furo[2,3-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS

  摘要：

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。

  公开号：

  US20170253614A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-[3-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以19 mg的产率得到4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。通过在二取代的碳氧鎓叶立德内的碳取代基的形式斯蒂夫斯位移形成二氢呋喃。

  摘要：

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011080

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfoxides Using Sulfinyl Chlorides and Olefins
  作者：Xiancai Ding、Jianming Wen、Jianqiang Wang、Jun Yu、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751915x14304098020793

  日期：2015.5

  synthesis of vinyl sulfoxides, using sulfinyl chlorides and olefins as starting materials and DBU as an HCl scavenger, has been developed. Vinyl sulfoxides were obtained from the ZnCl2 catalysed addition of sulfinyl chlorides to olefins followed by the elimination with DBU. However, the direct reaction of sulfinyl chlorides with olefins in the presence of DBU, usually leads to generation of vinyl sulfones

  已经开发了一种合成乙烯基亚砜的通用方法，使用亚磺酰氯和烯烃作为起始原料，DBU 作为 HCl 清除剂。乙烯基亚砜是通过 ZnCl2 催化将亚磺酰氯加成到烯烃中，然后用 DBU 消除而获得的。然而，在 DBU 存在下，亚磺酰氯与烯烃的直接反应通常会导致生成乙烯基砜。由 DBU 介导的亚磺酰基歧化产生的磺酰基自由基与烯烃发生加成消除反应，得到乙烯基砜。
• Water-mediated radical C–H tosylation of alkenes with tosyl cyanide
  作者：Dongyan Hu、Yang Zhang、Jianwei Li、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d2cc06101e

  日期：——

  alkenes with tosyl cyanide was discovered. Experimental investigations revealed that the reaction was initiated by the in situ formation of sulfinyl sulfone in the presence of water. The sulfinyl sulfone species decomposed to a sulfonyl radical and a sulfinyl radical through homolytic fission. The vinyl sulfone was afforded via sequential addition of the alkene to the sulfonyl radical and the sulfinyl

  发现了水介导的烯烃与甲苯磺酰氰化物的甲苯磺酰化反应。实验研究表明，反应是由在水存在下原位形成亚磺酰砜引发的。亚磺酰基砜物种通过均裂裂变分解为磺酰基和亚磺酰基。乙烯基砜是通过将烯烃依次加成到磺酰基和亚磺酰基上，然后通过β-消除亚磺酰基部分得到的。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of 2-Substituted-3-<i>p</i>-toluenesulfonyldihydrofurans from 1-Hydroxybut-3-ynyliodonium Ethers via a Formal Stevens Shift of a Carbon Group
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/ol006115p

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]p-Toluenesulfinate addition to 1-hydroxybut-3-ynyliodonium ethers triggers a sequence of reactions which ultimately delivers 2-substituted-3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products along with 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran as a major byproduct. A putative 1,2-alkyl shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the alkyl group.