N-(2-bromo-5-methylphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methylphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 264.143
• InChiKey: CEDZWDQCTZSCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-(2-bromo-5-methylphenyl)methanesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子间碳氨基化直接访问呋喃二氢吲哚

  摘要：

  描述了通用的Pd催化的二氢呋喃的分子间顺式-氨基合-氨基化，其获得了普遍存在的呋喃二氢吲哚基序。该方法的效率取决于布赫瓦尔德型联芳基膦的使用以及对整个C═C键中Pd插入位点选择性的完美控制。由容易获得的二氢呋喃制得的由Heck和碳氨化交叉偶联反应组成的催化序列通常能够以较高的化学收率和高水平的非对映异构控制提供聚（杂）环化合物，这些化合物很难通过既定方法获得。还公开了令人鼓舞的2，3-二氢呋喃的对映选择性碳氨化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02238
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(2-bromo-5-methylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯甲醚衍生物的平台：钯催化的区域选择性1,1-二氟烯丙基化和Heck环化

  摘要：

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03390

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINONES AS FAK INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZODIAZÉPINONES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045194A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase, compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which focal adhesion kinase is expressed.

  揭示了抑制细胞焦点粘附激酶活性的化合物，包含这些化合物的组合物，以及治疗焦点粘附激酶表达相关疾病的方法。
• Platform for Ring-Fluorinated Benzoheterole Derivatives: Palladium-Catalyzed Regioselective 1,1-Difluoroallylation and Heck Cyclization
  作者：Takeshi Fujita、Kazuki Sugiyama、Shohei Sanada、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03390

  日期：2016.1.15

  The synthesis of difluoromethylene-containing heterocycles was achieved via the palladium-catalyzed 1,1-difluoroallylation of heteronucleophiles followed by intramolecular Heck reaction. The allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene was regioselectively accomplished by heteronucleophiles without rearrangement to give the corresponding 1,1-difluoroallylated compounds whose Heck cyclization

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。
• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Direct Access to Furoindolines by Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboamination
  作者：Vincent Bizet、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02238

  日期：2016.10.7

  site-selectivity of Pd insertion across the C═C bond. A catalytic sequence consisting of Heck and carboamination cross-coupling reactions from readily available dihydrofurans affords—in usually high chemical yields and high levels of diastereocontrol—poly(hetero)cyclic compounds that would be difficult to access by established methods. Encouraging preliminary results for the enantioselective carboamination

  描述了通用的Pd催化的二氢呋喃的分子间顺式-氨基合-氨基化，其获得了普遍存在的呋喃二氢吲哚基序。该方法的效率取决于布赫瓦尔德型联芳基膦的使用以及对整个C═C键中Pd插入位点选择性的完美控制。由容易获得的二氢呋喃制得的由Heck和碳氨化交叉偶联反应组成的催化序列通常能够以较高的化学收率和高水平的非对映异构控制提供聚（杂）环化合物，这些化合物很难通过既定方法获得。还公开了令人鼓舞的2，3-二氢呋喃的对映选择性碳氨化的初步结果。