2,4-dicyano-6-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dicyano-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 6-Phenylpyrimidine-2,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: MCCFNTBMXBTADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-methylsulfanyl-6-phenyl-pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-dicyano-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成杂环取代的和2,4-双官能嘧啶的新方法

  摘要：

  在三氟甲酸酐（Tf 2 O）存在下，将N-甲苯磺酰基-2-和-3-乙酰基吡咯1或N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷酮5与氰基化合物缩合，得到杂芳基嘧啶。通过使相应的2，4-双（甲基磺酰基）嘧啶与亲核试剂反应获得2，4-双官能化的嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00368-7

文献信息

• New procedures for the synthesis of heterocyclic substituted and 2,4-difunctionalized pyrimidines
  作者：Antonio García Martínez、Antonio Herrera Fernández、Florencio Moreno Jiménez、Pablo J Muñoz Martínez、Cristina Alonso Martín、Laksminarayanapuran R Subramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00368-7

  日期：1996.6

  N-tosyl-2-pyrrolidone 5 were condensed with cyano compounds in the presence of triflic anhydride (Tf2O) to yield heteroarylpyrimidines. 2,4-Difunctionalized pyrimidines were obtained by reaction of the corresponding 2,4-bis(methylsulfonyl)pyrimidines with nucleophiles.

  在三氟甲酸酐（Tf 2 O）存在下，将N-甲苯磺酰基-2-和-3-乙酰基吡咯1或N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷酮5与氰基化合物缩合，得到杂芳基嘧啶。通过使相应的2，4-双（甲基磺酰基）嘧啶与亲核试剂反应获得2，4-双官能化的嘧啶。