1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JYNVGEMGXNLQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed salt-free double decarboxylative aryl allylation

  摘要：

  我们描述了一种钯催化的无盐脱羧基芳基烯丙基化反应，用于自由苯甲酸与烯丙基tert-丁基碳酸烯基酯的反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01806e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed salt-free double decarboxylative aryl allylation

  摘要：

  我们描述了一种钯催化的无盐脱羧基芳基烯丙基化反应，用于自由苯甲酸与烯丙基tert-丁基碳酸烯基酯的反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01806e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Chiral Pyrimidine Acyclic Nucleosides via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Pyrimidines
  作者：Lei Liang、Ming-Sheng Xie、Tao Qin、Man Zhu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02482

  日期：2017.10.6

  A direct route to branched N-allylpyrimidine analogues is herein reported via the highly regio- and enantioselective asymmetric allylation of pyrimidines with racemic allylic carbonates. With [Rh(COD)Cl]2/chiral diphosphine as the catalyst, a range of chiral pyrimidine acyclic nucleosides could be obtained under neutral conditions in good yields (up to 95% yield) with high levels of regio- and enantioselectivities

  本文报道了通过嘧啶与外消旋烯丙基碳酸酯的高度区域-和对映选择性不对称烯丙基化而形成支化N-烯丙基嘧啶类似物的直接途径。以[Rh（COD）Cl] 2 /手性二膦为催化剂，可以在中性条件下以良好的收率（高达95％的收率）获得一系列手性嘧啶无环核苷，并具有较高的区域和对映选择性（15： 1至> 40：1提单数据，最高ee达99％）。此外，已经通过不对称二羟基化成功地合成了带有两个相邻手性中心的手性嘧啶无环核苷。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。
• Rh-Catalyzed Regioselective Dialkylation of Cage B–H bonds in o-Carboranes: Oxidative Heck Reactions via an Enol Isomerization
  作者：Qian Wang、Song Tian、Chuyi Zhang、Jiangwei Li、Zhixuan Wang、Yongmei Du、Ling Zhou、Jian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03009

  日期：2019.10.4

  In the presence of a carboxylic acid directing group, Rh-catalyzed regioselective directed dialkylation of B(4,5)-H bonds in o-carboranes and oxidative coupling with allylic alcohols is reported. This strategy constructs a series of 4,5-dialkylated o-carboranes in good yields with excellent regioselectivity. A possible catalytic cycle is proposed that involves a tandem sequence of Rh-catalyzed cage

  据报道，在羧酸直接基团的存在下，Rh催化邻氨基甲酸酯中B（4,5）-H键的区域选择性定向二烷基化，并与烯丙基醇进行氧化偶联。该策略以良好的产率和优异的区域选择性构建了一系列4,5-二烷基化的邻碳氢化合物。提出了可能的催化循环，该循环涉及Rh催化的笼状BH活化，烯烃插入，选择性β-H消除，烯醇异构化和脱羧的串联序列。
• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters with Allylic Alcohols by a Nickel/Diphosphine Catalyst
  作者：Yusuke Kita、Rahul D. Kavthe、Hiroaki Oda、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201508757

  日期：2016.1.18

  Asymmetric allylic alkylation of β‐ketoesters with allylic alcohols catalyzed by [Ni(cod)2]/(S)‐H8‐BINAP was found to be a superior synthetic protocol for constructing quaternary chiral centers at the α‐position of β‐ketoesters. The reaction proceeded in high yield and with high enantioselectivity using various β‐ketoesters and allylic alcohols, without any additional activators. The versatility of

  发现[Ni（cod）2 ] /（S）-H 8 -BINAP催化的烯丙基醇与β-酮酯的不对称烯丙基烷基化是在β-酮酯的α-位上构建季手性中心的优良合成方案。使用各种β-酮酸酯和烯丙基醇，无需任何其他活化剂，即可以高收率和高对映选择性进行反应。展示了这种方法在获取有用和对映体富集产品方面的多功能性。