N-(cyano(4-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano(4-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[cyano(p-tolyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[cyano-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: QNZGNUFKEBHKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到N-(cyano(4-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Octahedron-based redox molecular sieves M -PKU-1 ( M = Cr, Fe): A novel dual-centered solid acid catalyst for heterogeneously catalyzed Strecker reaction
  作者：Weilu Wang、Siyu Zhang、Shixiang Hu、Duo Wang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.030

  日期：2017.7

  Cr-PKU-1, an octahedron-based redox molecular sieve, was found to be an efficient, environmentally benign and easily recoverable catalyst for the heterogeneously-catalyzed Strecker reaction under the mild conditions. This material was evidenced to be a dual-centered solid acid with a large density of Brönsted acid (borate hydroxyl groups, B-OH) and Lewis acid sites (Cr3+), and therefore showed much

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。
• Continuous solid solutions constructed from two isostructural octahedron-based molecular sieves: preparation, acidity regulation and catalytic application in Strecker reactions
  作者：Weilu Wang、Chunmei Zeng、Yao Yang、Pengfei Jiang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1039/c9nj04406j

  日期：——

  the catalytic activity became superior in the formation of α-aminonitriles. Three-fold coordinated boron atoms, despite the electron-deficient configuration, seemed unable to behave as Lewis acid centers probably due to steric hindrance against the adsorption of large organic substrates. This work illustrates, for the first time, possible application in Strecker reactions using zeolite-like solid solutions

  斯特雷克反应在均相酸或碱催化体系中制备α-氨基酸和生物活性分子中具有重要的应用。作为新型的固体酸催化剂，采用熔融硼酸法制备了由两个基于八面体的分子筛构成的Al x Ga 1 - x -PKU-1（x = 0-1）固溶体，并在其中不断地调节酸度。温和条件下的非均相催化Strecker反应。铝x Ga 1- x-PKU-1在骨架中容纳了大量的布朗斯台德酸位点，并且随着Al原子的连续引入，酸密度和强度得到提高，因此在形成α-氨基腈时，催化活性变得更好。尽管缺乏电子构型，但三重配位硼原子似乎无法表现出路易斯酸中心的特性，这可能是由于空间位阻阻碍了大型有机基质的吸附。这项工作首次说明了使用类沸石固溶体在Strecker反应中的可能应用，并可能为控制多孔材料的表面酸度提供一种有效的方法和有益的参考。
• Amberlyst-15 Catalysed Synthesis of N-Tosyl-α-Aminonitriles through Strecker Reaction
  作者：Dega Sudhakar、Vallabhaneni Madhava Rao、Maddila Suresh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.3184/030823409x12611577711291

  日期：2010.1

  N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.

  在室温和异构条件下，在催化剂 Amberlyst-15 聚合物的存在下，各种 N-对甲基苯磺酰亚胺与三甲基硅氰发生 Strecker 反应，合成了 N-对甲基苯磺酰-α-氨基硝酰胺。
• Octahedra-based molecular sieve aluminoborate (PKU-1) as solid acid for heterogeneously catalyzed Strecker reaction
  作者：Weilu Wang、Ying Wang、Bin Wu、Rihong Cong、Wenliang Gao、Bo Qin、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.09.004

  日期：2015.1

  An aluminoborate (PKU-1) with octahedron-based framework was found to be a highly efficient solid acid catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-aminonitriles from imines and TMSCN under mild reaction conditions. The catalytic active sites are related to the borate hydroxyl groups in the 18-ring structural channels. The borate hydroxyl groups play a critical role as Brønsted acid to protonate

  发现具有基于八面体的骨架的铝硼酸盐（PKU-1）是高效的固体酸催化剂，用于在温和的反应条件下从亚胺和TMSCN快速方便地合成α-氨基腈。催化活性位点与18环结构通道中的硼酸羟基有关。硼酸羟基作为布朗斯台德酸对亚胺进行质子化和活化TMSCN起着至关重要的作用，因此分别提供了亚胺中间体和产生CN阴离子。