2-phthalimidocyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimidocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(1′,3′-dioxoisoindolin-2′-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: LEQZYBWILNWAPD-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimidocyclohexanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲-噻吨酮杂化物的合成

  摘要：

  摘要 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590931
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-phthalimidocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲-噻吨酮杂化物的合成

  摘要：

  摘要 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590931

文献信息

• LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATORS OF THE COLD MENTHOL RECEPTOR TRPM8 AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170265510A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷感受受体TRPM8的调制剂，以及利用这些调制剂调节TRPM8受体的方法；特别是利用这些调制剂诱导寒冷感觉的用途；以及利用这些调制剂生产的文章和组合物。
• Synthesis and Characterization of a Series of Homooligopeptide Peroxyesters
  作者：Fernando Formaggio、Marco Crisma、Laura Scipionato、Sabrina Antonello、Flavio Maran、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ol049028w

  日期：2004.8.1

  A homologous series of stable N(alpha)-phthaloyl peptide peroxyesters based on alpha-aminoisobutyric acid residues was prepared. In each of the six oligomers synthesized, the chain of alpha-amino acids is separated from the peroxyester function by a beta-amino acid. [structure: see text]

  制备了基于α-氨基异丁酸残基的同源系列的稳定的N-α-邻苯二甲酰基肽过氧酯。在所合成的六个低聚物中的每一个中，α-氨基酸链与过氧酸酯官能团之间都被β-氨基酸隔开。[结构：见文字]
• Low molecular weight modulators of the cold menthol receptor TRPM8 and use thereof
  申请人：BASF SE

  公开号：US10398159B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷受体 TRPM8 调节剂，使用这些调节剂调节 TRPM8 受体的方法；特别是使用这些调节剂诱导冷感；以及使用这些调节剂生产的物品和组合物。
• Synthesis of Chiral Thiourea-Thioxanthone Hybrids
  作者：Florian Mayr、Lisa-Marie Mohr、Elsa Rodriguez、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0036-1590931

  日期：2017.12

  Four different 1-aminocyclohexanes bearing a tethered thioxanthone group in the 2-position were prepared. The synthesis commenced with the respective N-protected β-amino acids, the carboxyl group of which was employed for the introduction of the thioxanthone moiety. After construction of the thioxanthone and protecting group removal, the conversion of the amino group into the respective thiourea was

  摘要 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。