1-(4-bromophenyl)-N-morpholinomethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-morpholinomethanimine
• 英文别名: N-morpholino-1-(4-bromophenyl)methanimine；1-(4-bromophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: SKQBDVJMFQMZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-morpholinomethanimine 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到4-(5-(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [3+2] Cycloaddition of azide with aldehyde hydrazone through an aminyl radical-polar crossover strategy

  摘要：

  报告了一种通过氨基自由基-功率交叉策略获得官能化四唑的新方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc08779e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 对溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-N-morpholinomethanimine
  参考文献：
  名称：

  Hy与高价碘重氮试剂的可见光诱导[3 + 2]环化反应，用于合成1-氨基1,2,3-三唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001436

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Cu‐Catalyzed C(sp ² −H)‐Trifluoromethylation of Aldehyde Hydrazones with Langlois Reagent
  作者：Jatin Mehta、Puspa Aryal、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100205

  日期：2021.4.8

  The C(sp2−H)‐trifluoromethylation of aromatic aldehyde N‐aminomorpholine hydrazones has been achieved under free‐radical conditions through Cu(II) catalysis using the cost‐effective Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate). The reaction tolerates a series of electron‐releasing as well as electron‐withdrawing substituents on the aromatic ring.

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Direct Electrochemical Synthesis of <scp>Sulfur‐Containing</scp> Triazolium Inner Salts
  作者：Yueheng Li、Zhixing Huang、Guangquan Mo、Wei Jiang、Chengwei Zheng、Pengju Feng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/cjoc.202000586

  日期：2021.4

  The electrochemical thiocyanation/cyclization of aldehyde hydrazones was developed under external oxidant‐free and catalyst‐free conditions. In contrast to previous thiocyanation, this electrosynthetic approach enabled a cascade C—H thiocyanation/cyclization through a mild, direct electrolysis manner in an undivided cell without the additive of halogens and stoichiometric oxidants. In this protocol

  醛的电化学硫氰化/环化反应是在无外部氧化剂和无催化剂的条件下进行的。与以前的硫氰化相反，这种电合成方法通过温和的，直接电解的方式，在不添加卤素和化学计量的氧化剂的情况下，通过温和的直接电解方式实现了级联的CH硫氰化/环化反应。在该方案中，使用了可商购的廉价的硫氰酸钠，它起着硫氰酸化试剂和电解质的双重作用。这种策略可以方便地获得功能化的含硫三唑内盐，具有足够的范围和不同的官能团耐受性。基于机理研究的结果，提出了一种反应机理。