(R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl methacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl methacrylate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl] 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: SJHDLVYBMHVSNE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl methacrylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(11S,3'R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 9,10-dihydro-11-methyl-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 (R)-N-phenylpantolactam 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00267-0

文献信息

• (R)- and (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone as chiral auxiliaries in Diels–Alder reactions
  作者：Pelayo Camps、Mercè Font-Bardia、Sı́lvia Giménez、Francesc Pérez、Xavier Solans、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00267-0

  日期：1999.8

  the chiral auxiliaries (R)- and/or (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone (4, 17, 25 and 26, respectively) with different dienes [cyclopentadiene 5, isoprene 8, 11,12-dimethylene-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 9 and anthracene 10], catalyzed by titanium tetrachloride, is described. Cyclopentadiene gave adducts with esters (R)- or (S)-4 and (R)-25 with high endo- and facial-diastereoselectivities

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被