N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride | 10243-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-Cyclopentylbiguanide hydrochloride；[amino-(diaminomethylideneamino)methylidene]-cyclopentylazanium;chloride
• CAS: 10243-48-8
• 化学式: C₇H₁₅N₅*ClH
• 分子量: 205.691
• InChiKey: UPDLIXHNVHSRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-amino-4-cyclopentylamino-6-heptafluoropropyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体配合物引发的可见光促进的[5 +1]环状：全氟烷基-s-三嗪的合成

  摘要：

  可见光促进的电子供体-受体（EDA）双胍类和全氟烷基的全氟烷基结构之间卤化物复杂发起[5 + 1]环小号-triazines已经研制成功。已经发现，可见光和空气中的双氧都有利于该反应。提出了自由基-极性交叉机制，其中涉及顺序SET，自由基结合，HF消除，电环化和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00655
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 盐酸环戊胺 反应 1.0h， 以78%的产率得到N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于双胍的衍生物被选作TAAR1激动剂：合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  痕量胺（TAs）是内源性神经调节剂，在中枢神经系统（CNS）内的突触传递中起功能性作用，靶向痕量胺相关受体（TAARs）。从我们先前对TAAR1和TAAR5与非选择性配体3-碘胸腺嘧啶（T1AM）相互作用的计算研究开始，我们研究了27种基于双胍的衍生物在鼠和人TAAR1和鼠TAAR5受体上的功能活性，其中包括六种新合成的化合物。发现苯基（BIG2，BIG4，BIG8和BIG22）或苄基（BIG10-BIG16）双胍是选择性鼠类和人类TAAR1激动剂，分别具有纳米摩尔或低微摩尔范围的效力。特别是，化合物BIG2和BIG12-BIG14是最有前途的，可以认为它们是有价值的铅化合物，值得进一步研究。除了对开发更有效的人TAAR1配体的兴趣外，本文公开的强效鼠TAAR1激动剂还可以为研究TAAR1受体的药理学提供合适的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.058

文献信息

• 一种6-多氟烷基-1,3,5-三嗪类化合物及其合 成方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN109293589B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种6‑多氟烷基‑1,3,5‑三嗪类化合物及其合成方法和应用。所述的6‑多氟烷基‑1,3,5‑三嗪类化合物具有通式(I)的结构。合成方法包括：将双胍原料置于反应瓶中，加入有机溶剂和多氟烷基卤，在室温和光照下搅拌4‑18小时。TLC监测，直到反应完全；将所得产物倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂；通过硅胶柱层析的方法进行分离纯化，得目标产物。本发明具有合成方法简单、操作简便、条件温和、成本低、节约能耗、范围宽、反应路线安全等优点。
• Visible-Light-Promoted [5 + 1] Annulation Initiated by Electron-Donor–Acceptor Complexes: Synthesis of Perfluoroalkyl-<i>s</i>-Triazines
  作者：Rui Wang、Lili Wang、Qin Xu、Bao-Yi Ren、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00655

  日期：2019.5.3

  A visible-light-promoted electron-donor–acceptor (EDA) complex-initiated [5 + 1] annulation between biguanides and perfluoroalkyl halides for the construction of perfluoroalkyl-s-triazines has been developed. It was found that both visible light and dioxygen in the air are favorable for the reaction. A radical–polar crossover mechanism was proposed, in which sequential SET, radical combination, HF

  可见光促进的电子供体-受体（EDA）双胍类和全氟烷基的全氟烷基结构之间卤化物复杂发起[5 + 1]环小号-triazines已经研制成功。已经发现，可见光和空气中的双氧都有利于该反应。提出了自由基-极性交叉机制，其中涉及顺序SET，自由基结合，HF消除，电环化和芳构化。
• Novel biguanide-based derivatives scouted as TAAR1 agonists: Synthesis, biological evaluation, ADME prediction and molecular docking studies
  作者：Michele Tonelli、Stefano Espinoza、Raul R. Gainetdinov、Elena Cichero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.058

  日期：2017.2

  murine and human TAAR1 agonists with potencies in nanomolar or low micromolar range, respectively. In particular, compounds BIG2 and BIG12-BIG14 were the most promising and they could be considered valuable lead compounds worthy of further investigations. In addition to the interest for developing more effective human TAAR1 ligands, the disclosed here potent murine TAAR1 agonists could offer suitable

  痕量胺（TAs）是内源性神经调节剂，在中枢神经系统（CNS）内的突触传递中起功能性作用，靶向痕量胺相关受体（TAARs）。从我们先前对TAAR1和TAAR5与非选择性配体3-碘胸腺嘧啶（T1AM）相互作用的计算研究开始，我们研究了27种基于双胍的衍生物在鼠和人TAAR1和鼠TAAR5受体上的功能活性，其中包括六种新合成的化合物。发现苯基（BIG2，BIG4，BIG8和BIG22）或苄基（BIG10-BIG16）双胍是选择性鼠类和人类TAAR1激动剂，分别具有纳米摩尔或低微摩尔范围的效力。特别是，化合物BIG2和BIG12-BIG14是最有前途的，可以认为它们是有价值的铅化合物，值得进一步研究。除了对开发更有效的人TAAR1配体的兴趣外，本文公开的强效鼠TAAR1激动剂还可以为研究TAAR1受体的药理学提供合适的工具。