N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride | 10243-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-Cyclopentylbiguanide hydrochloride；[amino-(diaminomethylideneamino)methylidene]-cyclopentylazanium;chloride
• CAS: 10243-48-8
• 化学式: C₇H₁₅N₅*ClH
• 分子量: 205.691
• InChiKey: UPDLIXHNVHSRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-amino-4-cyclopentylamino-6-heptafluoropropyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体配合物引发的可见光促进的[5 +1]环状：全氟烷基-s-三嗪的合成

  摘要：

  可见光促进的电子供体-受体（EDA）双胍类和全氟烷基的全氟烷基结构之间卤化物复杂发起[5 + 1]环小号-triazines已经研制成功。已经发现，可见光和空气中的双氧都有利于该反应。提出了自由基-极性交叉机制，其中涉及顺序SET，自由基结合，HF消除，电环化和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00655
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 盐酸环戊胺 反应 1.0h， 以78%的产率得到N5-cyclopentyl-biguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于双胍的衍生物被选作TAAR1激动剂：合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  痕量胺（TAs）是内源性神经调节剂，在中枢神经系统（CNS）内的突触传递中起功能性作用，靶向痕量胺相关受体（TAARs）。从我们先前对TAAR1和TAAR5与非选择性配体3-碘胸腺嘧啶（T1AM）相互作用的计算研究开始，我们研究了27种基于双胍的衍生物在鼠和人TAAR1和鼠TAAR5受体上的功能活性，其中包括六种新合成的化合物。发现苯基（BIG2，BIG4，BIG8和BIG22）或苄基（BIG10-BIG16）双胍是选择性鼠类和人类TAAR1激动剂，分别具有纳米摩尔或低微摩尔范围的效力。特别是，化合物BIG2和BIG12-BIG14是最有前途的，可以认为它们是有价值的铅化合物，值得进一步研究。除了对开发更有效的人TAAR1配体的兴趣外，本文公开的强效鼠TAAR1激动剂还可以为研究TAAR1受体的药理学提供合适的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.058

文献信息

• 一种6-多氟烷基-1,3,5-三嗪类化合物及其合 成方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN109293589B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种6‑多氟烷基‑1,3,5‑三嗪类化合物及其合成方法和应用。所述的6‑多氟烷基‑1,3,5‑三嗪类化合物具有通式(I)的结构。合成方法包括：将双胍原料置于反应瓶中，加入有机溶剂和多氟烷基卤，在室温和光照下搅拌4‑18小时。TLC监测，直到反应完全；将所得产物倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂；通过硅胶柱层析的方法进行分离纯化，得目标产物。本发明具有合成方法简单、操作简便、条件温和、成本低、节约能耗、范围宽、反应路线安全等优点。