N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• mdl: MFCD22390988
• 分子量: 276.297
• InChiKey: HHPPKGTVSVWROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4-amino-3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三类新型抗肿瘤偶氮衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了三类新的噻唑，喹诺酮和噻唑烷酮与苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑核合并。对化合物进行红外，1 H核磁共振，13 C核磁共振，质谱和元素分析。评估了化合物对乳腺（MCF-7）和结肠（HCT-116）细胞系的细胞毒活性。七个化合物的IC 50值为0.0112至0.0198 µM，因此比参考药物阿霉素更有效（ 针对MCF-7和HCT-116的IC 50分别为0.0084和0.0088 µM）。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1839-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑及其具有极光 A 激酶和 KSP 抑制活性的抗肿瘤作用

  摘要：

  通过N-(4-(1H-苯并[d]咪唑-2-)的一锅反应制备了一系列新合成的抗癌化合物，包括带有苯并咪唑部分的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物6a-q yl)苯基)-2-氰基乙酰胺 5 与 2-氨基噻唑和适当的芳香醛。在浓NaOH水溶液存在下，4-(1H-苯并[d]咪唑-2基)苯甲酰胺1与二硫化碳和碘甲烷反应得到化合物7，然后用邻苯二胺处理得到N-( 4-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 8. 新合成化合物的结构通过分析和光谱测量（IR、MS 和1H 核磁共振）。筛选并研究了合成产物对三种人癌细胞系（即结直肠癌细胞系HCT116、人肝癌细胞系HepG2和人卵巢癌细胞系A2780）的体外抗肿瘤活性及其对极光A激酶和KSP的抑制作用。活动。所有新合成的化合物都显示出与标准药物 CK0106023 相当的显着结果。与标准药物

  DOI：

  10.1002/ardp.201400441