anthracen-9-yl(pyridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracen-9-yl(pyridin-2-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: LXFLIIUZJSSRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-9-yl(pyridin-2-yl)methanol 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到erythro-(9-anthryl)(2-piperidyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure (9-Anthryl)(2-piperidyl)- and (9-Anthryl)(2-pyridyl)methanols – 它们作为手性改性剂用于酮酯在 Pt/Al2O3 上的多相氢化

  摘要：

  提出了合成（9-蒽基）（2-哌啶基）甲醇赤型异构体的途径以及结构的拆分和分配（通过核磁共振）。使用这种新型氨基醇的赤型和苏型对映体纯异构体及其前体 [(9-蒽基)(2-吡啶基)甲醇] 作为手性改性剂用于乳酸乙酯的 Pt/Al2O3 氢化表明赤型异构体不一定是最有效的手性改性剂。这可能是因为 9-蒽基。这种化合物提供的对映选择性并不像人们预期的那样高于使用萘基观察到的那些。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600734
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 蒽 在 三溴化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以49%的产率得到anthracen-9-yl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols

  摘要：

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。

  DOI：

  10.1039/c2nj40871f

文献信息

• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• Enantiopure (9-Anthryl)(2-piperidyl)- and (9-Anthryl)(2-pyridyl)methanols – Their Use as Chiral Modifiers for Heterogeneous Hydrogenation of Keto Esters over Pt/Al2O3
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Claire Marsol、Khalid Azyat、Marin Roje、Christopher Welch、Jennifer Chilenski、Philippe Taillasson、Hugues D'Orchymont

  DOI：10.1002/ejoc.200600734

  日期：2007.2

  toward the synthesis of the erythro isomer of (9-anthryl)(2-piperidyl)methanol is presented as well as resolution and assignment of the structure (through NMR). The use of both the erythro and threo enantiopure isomers of this new amino alcohol, and its precursor [(9-anthryl)(2-pyridyl)methanol], as chiral modifiers for the Pt/Al2O3 hydrogenation of ethyl lactate showed that the erythro isomer is not

  提出了合成（9-蒽基）（2-哌啶基）甲醇赤型异构体的途径以及结构的拆分和分配（通过核磁共振）。使用这种新型氨基醇的赤型和苏型对映体纯异构体及其前体 [(9-蒽基)(2-吡啶基)甲醇] 作为手性改性剂用于乳酸乙酯的 Pt/Al2O3 氢化表明赤型异构体不一定是最有效的手性改性剂。这可能是因为 9-蒽基。这种化合物提供的对映选择性并不像人们预期的那样高于使用萘基观察到的那些。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）