1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentylidene]-2-acetylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentylidene]-2-acetylhydrazine
• 英文别名: N-[(E)-2-(2,4-dichlorophenyl)pentylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 287.189
• InChiKey: QCLHVAOKQSEWIM-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentylidene]-2-acetylhydrazine 在 aluminum nickel 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-2-acetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole

  摘要：

  1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑可以通过在氢气、酸和氢化催化剂存在下，将2-(2,4-二氯苯基)-戊腈与化合物H.sub.2 N--NH--R反应，制得一种新颖、简单、经济且无异构体的形式。将化合物（III）催化氢化得到化合物##STR2##水解化合物（IV），其中R不是氢，将化合物（IV），其中R=H，或其盐，与甲酰胺和/或[3-(二甲氨基)-2-氮代丙烯基]-二甲基铵氯化物反应，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑，或将化合物（IV），其中R=--COR'，与水甲酸反应，制得相应的N,N'-双甲酰衍生物，再将其与甲酰胺反应，可选地在NH.sub.3存在下，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑。公式中的R是氢、--CHO、--COR'、--COOR'或--CONH.sub.2，而R'是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑具有杀真菌活性，可用于控制植物病原真菌。

  公开号：

  US04556717A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2,4-二氯苯基)戊腈 、 乙酰肼 在 aluminum nickel 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentylidene]-2-acetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole

  摘要：

  1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑可以通过在氢气、酸和氢化催化剂存在下，将2-(2,4-二氯苯基)-戊腈与化合物H.sub.2 N--NH--R反应，制得一种新颖、简单、经济且无异构体的形式。将化合物（III）催化氢化得到化合物##STR2##水解化合物（IV），其中R不是氢，将化合物（IV），其中R=H，或其盐，与甲酰胺和/或[3-(二甲氨基)-2-氮代丙烯基]-二甲基铵氯化物反应，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑，或将化合物（IV），其中R=--COR'，与水甲酸反应，制得相应的N,N'-双甲酰衍生物，再将其与甲酰胺反应，可选地在NH.sub.3存在下，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑。公式中的R是氢、--CHO、--COR'、--COOR'或--CONH.sub.2，而R'是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑具有杀真菌活性，可用于控制植物病原真菌。

  公开号：

  US04556717A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl)-1H-1,2,4-triazol und neue Hydrazon- oder Hydrazinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0097617A1

  公开（公告）日：1984-01-04

  1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-7,2,4-triazol kann nach einem neuen einfachen und wirtschaftlichen Verfahren in isomerenfreier Form hergestellt werden, indem man 2-(2,4-Dichlorphenyl)-valero-nitril in Gegenwart von Wasserstoff, einer Säure und eines Hydrierungskatalysators mit einer Verbindung H2N-NH-R zu einer Verbindung der Formel umsetzt, die Verbindung (III) katalytisch zu einer Verbindung hydriert, Verbindungen (IV) mit R ungleich H hydrolysiert und die Verbindungen (IV) mit R=H oder Salze davon mit Formamid und/oder [3-(Dimethylamino)-2-azaprop-2-en-1-yliden]-dimethylammoniumchlorid in das 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol überführt, oder Verbindungen (IV) mit R = -COR' mit wässriger Ameisensäure in die entsprechenden N,N'-Bisformylderivate überführt und diese mit Formamid, gegebenenfalls in Gegenwart von NH3, zum 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl)-1H-1,2,4-triazol umsetzt. Dabei ist R Wasserstoff, -CHO, -COR', -COOR' oder -CONH2 und R' bedeutet C1-4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl. Das 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl)-1H-1,2,4-triazol besitzt funizide Wirkung und kann zur Bekämpfung phytopathogener Pilze verwendet werden.

  1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-7,2,4-三唑可以通过一种简单而经济的新工艺制备，其方法是在氢、酸和氢化催化剂存在下，使 2-(2,4-二氯苯基)戊腈与化合物 H2N-NH-R 反应，得到式如下的化合物 将化合物 (III) 催化氢化成一种化合物 水解 R 不等于 H 的化合物 (IV)，并将 R=H 的化合物 (IV) 或其盐与甲酰胺和/或 [3-（二甲基氨基）-2-氮丙-2-烯-1-亚基]-二甲基氯化铵一起转化为 1-[2-（2,4-二氯苯基）戊基]-1H-1,2、4-三唑，或 R = -COR' 的化合物 (IV) 与甲酸水溶液反应生成相应的 N,N'-双甲酰基衍生物，再与甲酰胺反应（可选择在 NH3 存在的情况下），生成 1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑。其中 R 是氢、-CHO、-COR'、-COOR'或-CONH2，R'是 C1-4 烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4- 二氯苯基)-戊基)-1H-1,2,4-三唑具有杀菌作用，可用于防治植物病原真菌。
• JPH03115255A
  申请人：——

  公开号：JPH03115255A

  公开（公告）日：1991-05-16
• US4556717A
  申请人：——

  公开号：US4556717A

  公开（公告）日：1985-12-03
• Process for producing 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04556717A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole can be produced, in a novel, simple, economical and isomer-free form, by reacting 2-(2,4-dichlorophenyl)-valeronitrile, in the presence of hydrogen, an acid and a hydrogenation catalyst, with a compound H.sub.2 N--NH--R to a compound of the formula ##STR1## hydrogenating the compound (III) catalytically to a compound ##STR2## hydrolysing compounds (IV) wherein R is not hydrogen, and converting the compounds (IV) wherein R=H, or salts thereof, with formamide and/or [3-(dimethylamino)-2-azaprop-2-en-1-ylidene]-dimethylammonium chloride, into 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole, or converting compounds (IV) wherein R=--COR', with aqueous formic acid, into the corresponding N,N'-bisformyl derivatives, and reacting these with formamide, optionally in the presence of NH.sub.3, to 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole. R in the formulae is hydrogen, --CHO, --COR', --COOR' or --CONH.sub.2, and R' is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, benzyl or phenyl. 1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole exhibits fungicidal activity, and can be used to control phytopathogenic fungi.

  1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑可以通过在氢气、酸和氢化催化剂存在下，将2-(2,4-二氯苯基)-戊腈与化合物H.sub.2 N--NH--R反应，制得一种新颖、简单、经济且无异构体的形式。将化合物（III）催化氢化得到化合物##STR2##水解化合物（IV），其中R不是氢，将化合物（IV），其中R=H，或其盐，与甲酰胺和/或[3-(二甲氨基)-2-氮代丙烯基]-二甲基铵氯化物反应，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑，或将化合物（IV），其中R=--COR'，与水甲酸反应，制得相应的N,N'-双甲酰衍生物，再将其与甲酰胺反应，可选地在NH.sub.3存在下，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑。公式中的R是氢、--CHO、--COR'、--COOR'或--CONH.sub.2，而R'是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑具有杀真菌活性，可用于控制植物病原真菌。