全氟-1-氮杂-4-异丙基环己-1,3-二烯 | 67513-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 全氟-1-氮杂-4-异丙基环己-1,3-二烯
• 英文名称: perfluoro-1-aza-4-isopropylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2,2,3,3,5,6-Hexafluoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)pyridine
• CAS: 67513-80-8
• 化学式: C₈F₁₃N
• 分子量: 357.074
• InChiKey: BJDOYXOJFQIQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟-1-氮杂-4-异丙基环己-1,3-二烯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-methyl-1-aza-4-perfluoroisopropyl-2,2,3,5,5,6,6-heptafluorocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第26部分[1]来自全氟氮杂环己烯和-二烯衍生物的亚硝酸根

  摘要：

  通过在全氟氮杂-环己烯中添加CsF生成的阴离子在环丁砜中非常稳定。CsF与全氟-4-异丙基氮杂环己-1,4-二烯的反应生成的阴离子较不稳定，并描述了其随温度变化的行为。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82222-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)吡啶 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARNES R. N.; CHAMBERS R. D.; HERCLIFFE R. D.; MUSGRAVE W. K. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7 2059-2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 34. Syntheses of perfluoroaza- and -diaza-cyclohexadiene derivatives by fluorination of perfluoroazines and -diazines
  作者：Robert N. Barnes、Richard D. Chambers、Robert D. Hercliffe、W. Kenneth R. Musgrave

  DOI：10.1039/p19810002059

  日期：——

  Fluorination of perfluoroalkyl-pyridines, -pyrimidines, and -pyrazines, using cobalt trifluoride, gave corresponding aza- and diaza-cyclodienes, in some cases in high yields. Perfluoroalkylpyridazines gave products arising from loss of nitrogen and provide a novel route to some highly crowded perfluorinated olefins. Fluorination with elemental fluorine gave an unusal dimer with perfluoropyrimidine

  使用三氟化钴对全氟烷基吡啶，-嘧啶和-吡嗪进行氟化，得到相应的氮杂-和二氮杂-环二烯，在某些情况下产率很高。全氟烷基哒嗪提供了氮损失产生的产物，并为某些高度拥挤的全氟烯烃提供了一条新颖的途径。用元素氟氟化得到的全氟嘧啶是不常用的二聚体，而全氟烷基哒嗪的产物与使用三氟化钴得到的产物相似。
• Photochemistry of halogenocarbon compounds. Part 4. Photochemical conversions of some fluorinated aza- and diaza-cyclohexadienes
  作者：Robert N. Barnes、Richard D. Chambers、Robert D. Hercliffe、Roderick Middleton

  DOI：10.1039/p19810003289

  日期：——

  ring opening to an azatriene. Similarly, the perfluoro-di-isopropyldiazacyclohexa-1,4-dienes (7) and (10) undergo a retro [π4 +π2] process and, in one case, a diazatriene (11) was isolated. Conversions of some apparently similar systems did not occur.

  全氟-4-异丙基-1-氮杂环己-1,3-二烯的光反应（1）显然是通过开环形成氮杂三烯而得到的环丁烯衍生物（4）。类似地，全氟二isopropyldiazacyclohexa -1,4-二烯（7）和（10）经历一种复古[ π 4 + π 2]处理，并且在一种情况下，diazatriene（11）分离。某些看似相似的系统没有进行转换。
• Photochemical conversions of some fluorinated aza- and diaza-cyclohexadienes
  作者：Richard D. Chambers、Robert D. Hercliffe、Roderick Middleton

  DOI：10.1039/c39780000305

  日期：——

  Products obtained from the photolysis of perfluorinated derivatives of aza- and diaza-cyclohexadienes show that a variety of skeletal processes occur including ring-opening, fluorine migration, and retro-Diels-Alder reactions.

  从氮杂-和重氮-环己二烯的全氟衍生物光解获得的产物表明，发生了各种骨架过程，包括开环，氟迁移和逆狄尔斯-阿尔德反应。
• Reactions involvlng fluoride ion. Part 26 [1] Nitranions from perfluoroazacyclohex-ene and -diene derivatives
  作者：Robert N. Barnes、Richard D. Chambers、Raymond S. Matthews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82222-8

  日期：1982.5

  The anion generated by addition of CsF to perfluoroaza-cyclohexene is very stable in sulpholane. Reaction of CsF with perfluoro-4-isopropylazacyclohexa-1,4-diene gives a less-stable anion and its behaviour with temperature is described.

  通过在全氟氮杂-环己烯中添加CsF生成的阴离子在环丁砜中非常稳定。CsF与全氟-4-异丙基氮杂环己-1,4-二烯的反应生成的阴离子较不稳定，并描述了其随温度变化的行为。
• BARNES R. N.; CHAMBERS R. D.; HERCLIFFE R. D.; MUSGRAVE W. K. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7 2059-2064
  作者：BARNES R. N.、 CHAMBERS R. D.、 HERCLIFFE R. D.、 MUSGRAVE W. K. R.

  DOI：——

  日期：——