1-(2-chloro-1-phenylethyl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-1-phenylethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Chloro-1-phenylethyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: DRUUGQRYDYVUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 4-甲基二苯甲酮 在 methyllithium lithium bromide 、 三叔丁基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到1-(2-chloro-1-phenylethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的同源脱氧策略，能够使羰基直接转化为（n + 1）-卤代甲基-烷烃。

  摘要：

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02831

文献信息

• Novel reductive Friedel-Crafts alkylation of aromatics catalyzed by indium compounds: Chemoselective utilization of carbonyl moieties as alkylating reagents
  作者：Takashi Miyai、Yoshiyuki Onishi、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01130-2

  日期：1999.1

  Reductive Friedel-Crafts alkylation of aromatics with ketones or aldehydes was characteristically catalyzed by indium compounds in preference to general catalysts like AlCl3 and BF3, where hydrosilanes would play an important role both as a hydride donor and as a co-catalyst. Chemoselective utilization of ketone moieties as alkylating reagents took place even in the presence of halogen, ester or ether

  铟化合物优先于一般催化剂（如AlCl 3和BF 3），其特征在于铟化合物可催化芳香族化合物与酮或醛的还原Friedel-Crafts烷基化反应，其中氢硅烷既可作为氢化物供体，又可作为助催化剂。甚至在卤素，酯或醚部分的存在下，酮部分作为烷基化试剂的化学选择性利用也发生了，在传统的弗瑞德-克拉夫茨条件下，卤素，酯或醚部分非常容易受到影响。通过一些受控实验对合理的中间体进行了讨论。
• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。