1-[(E)-2-chlorovinyl]-2-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-chlorovinyl]-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-((E)-2-Chloro-vinyl)-2-methyl-benzene；1-[(E)-2-chloroethenyl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: OONFBWSLAUTBDU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己氯化镁 、 1-[(E)-2-chlorovinyl]-2-methylbenzene 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480
• 作为产物：
  描述：

  邻乙基亚苄基氯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUSSAIN, AMJAD;PARRICK, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 609-612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• A Very Simple Synthesis of Chloroalkenes and Chlorodienes by Selective Suzuki Couplings of 1,1- and 1,2-Dichloroethylene
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200505302

  日期：2006.2

  Chloroalkenes, important building blocks for cross-coupling reactions, are prepared in one step by the Suzuki reaction of 1,1-dichloroethylene and 1,2-dichloroethylene with alkenyl- and arylboronic acids. Under the proper reaction conditions, it is possible to obtain the monocoupling reaction to provide the corresponding chloroalkenes with good yields. This method represents an excellent route for

  氯烯烃是交叉偶联反应的重要组成部分，可通过1，1-二氯乙烯和1,2-二氯乙烯与烯基和芳基硼酸的Suzuki反应一步制备。在适当的反应条件下，有可能获得单偶联反应，从而以良好的产率提供相应的氯代烯烃。该方法代表了从商购可得的原料制备氯代烯烃和氯二烯的绝佳途径。
• Kwiecien, Halina; Jalowiczor, Jozef, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 811 - 824
  作者：Kwiecien, Halina、Jalowiczor, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> Alkenyl Halides via Julia Olefination
  作者：Marie-Eve Lebrun、Paul Le Marquand、Carl Berthelette

  DOI：10.1021/jo052370h

  日期：2006.3.1

  Julia olefination between alpha-halomethyl sulfones and a variety of aldehydes afforded alkenyl halides in good to excellent yields with high E/Z stereo selectivities. Sulfones were readily prepared in two or three steps from commercially available reagents in good yields. Optimization revealed that the nature of the Z solvent, the base, and the additive were crucial to obtain the desired alkenyl halides.
• Bull, James A.; Mousseau, James J.; Charette, Andre B., Organic Letters, 2008, vol. 10, # 23, p. 5484 - 5488
  作者：Bull, James A.、Mousseau, James J.、Charette, Andre B.

  DOI：——

  日期：——