allyl (3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: allyl (3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-allyl-3-(methylsulofnyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate；prop-2-enyl (3S)-3-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 249.288
• InChiKey: WFLXLOAYSKAYOI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 、 4-Amino-3-(4-chlorophenyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-allyl 3-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。

  公开号：

  US20140323464A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 allyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以22.72 g的产率得到allyl (3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722

文献信息

• US9580427B2
  申请人：——

  公开号：US9580427B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012158843A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.
• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。
• New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、MASANORI ITOH、KATSUMI KUBOTA、AKIRA SASAKI、YUTAKA UEDA、PETER ANGEHRN、ANNE BOURSON、ERWIN GOETSCHI、PAUL HEBEISEN、RUDOLF L. THEN

  DOI：10.7164/antibiotics.55.722

  日期：——

  Discovery of novel antimicrobial agents effective against infections caused by drugresistant pathogens is an important objective. In order to find a new parenteral carbapenem antibiotic, which has potent antibacterial activity especially against methicillin-resistant staphylococci, vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, a series of 1β-methylcarbapenems with thiazol-2-ylthio groups at the C-2 position have been synthesized. Structure-activity relationships were investigated which led to SM-197436 (27), SM-232721 (44) and SM-232724 (41), being selected for further evaluation.

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。