N²-acetyl-N¹-(4-fluorobenzylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-acetyl-N¹-(4-fluorobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₉H₉FN₂O
• 分子量: 180.182
• InChiKey: ITFUNJWKKVSTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-N¹-(4-fluorobenzylidene)hydrazine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N²-acetyl-N¹-(4-fluorobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Synthesis of Ethyl 3‐(1‐Acetyl‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)‐2,2‐difluoropropanoate from <i>N</i> ‐Allyl‐ <i>N</i> ′‐benzylideneacetohydrazide and Ethyl 2‐Bromo‐2,2‐difluoroacetate
  作者：Yi Liu、Wenjing Zhu、Xiao Yu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Yacong Wang、Chengcai Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201035

  日期：2022.12.20

  A route for cyclization reaction of N-allyl-N′-benzylideneacetohydrazide and ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate to synthesize 3-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate has been developed. This methodology features mild reaction conditions and good functional group tolerance, providing a direct approach for the preparation of dihydropyrazoles.

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。
• Dynamics at the active site of N2-acetyl-N1-(4-fluorobenzyl)carbazoyl-.alpha.-chymotrypsin
  作者：J. T. Gerig、S. J. Hammond

  DOI：10.1021/ja00338a039

  日期：1984.12
• Photocatalytic Carbosulfonylation/Cyclization of <i>N</i>-Homoallyl and <i>N</i>-Allyl Aldehyde Hydrazones toward Sulfonylated Tetrahydropyridazines and Dihydropyrazoles
  作者：Yechun Wu、Xian Wu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03733

  日期：2024.1.12