(E)-1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: methyl 4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzoate；methyl (E)-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GCBRICKXLSXSGJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过使用钯（0）/硼酸系统使未活化的烯类重排为1,3-二烯

  摘要：

  摘要 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591580

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• New Three-Component Synthesis of 1,3-Dienes Employing Nickel Catalysis
  作者：Xin Qi、John Montgomery

  DOI：10.1021/jo9912810

  日期：1999.12.1
• MITSUDO, TAKI-AKI;FISCHETTI, W.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1640-1646
  作者：MITSUDO, TAKI-AKI、FISCHETTI, W.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Enabling the Rearrangement of Unactivated Allenes to 1,3-Dienes by Use of a Palladium (0)/Boric Acid System
  作者：Marc Kimber、Yassir Al-Jawaheri、Matthew Turner

  DOI：10.1055/s-0036-1591580

  日期：2018.6

  injection ESI-HRMS analysis we have detected and identified key π-allylpalladium complexes that support the addition of the palladium hydride complex to the allene. A redox neutral rearrangement of an allene to a 1,3-diene by means of a unique palladium hydride complex is reported. The palladium hydride complex is generated from a simple Pd0 source and boric acid [B(OH)3], which is typically identified

  摘要 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。