2-(2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-Methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: HAKKKBYNMYOGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 C₁₇H₂₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃单选择性 C-H 甲基化和 d3-甲基化

  摘要：

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00399

文献信息

• Nickel-catalyzed N-heterocycle-directed cross-coupling of fluorinated arenes with organozinc reagents
  作者：Sen-Han Xiao、Yang Xiong、Xu-Xue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.052

  日期：2014.7

  Nickel-catalyzed N-heteroaromatics, such as pyridine, pyrazine or pyrimidine-directed cross-coupling of fluorinated arenes with organozinc reagents in the presence of sodium and PCy3 was reported.

  据报道，在钠和PCy 3的存在下，镍催化的N-杂芳族化合物（如吡啶，吡嗪或嘧啶定向的氟化芳烃与有机锌试剂的交叉偶联）。
• Rhoda‐Electrocatalyzed C−H Methylation and Paired Electrocatalyzed C−H Ethylation and Propylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Hendrik Simon、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202103837

  日期：2022.1.3

  Rhodium-electrocatalyzed C−H alkylation of N-heteroarenes has been established by using sustainable and eco-friendly electrocatalytic approaches. As a result, several arenes, including biologically relevant purines, diazepam, and amino acids were selectively methylated. Finally, an example of an unprecedented, paired electrolysis approach leading to ethylated and propylated arenes was also discovered

  通过使用可持续且环保的电催化方法，建立了N-杂芳烃的铑电催化C−H 烷基化。结果，几种芳烃，包括生物学相关的嘌呤、地西泮和氨基酸被选择性甲基化。最后，还发现了前所未有的配对电解方法产生乙基化和丙基化芳烃的例子。
• An air- and moisture-stable ruthenium precatalyst for diverse reactivity
  作者：Gillian McArthur、Jamie H. Docherty、Mishra Deepak Hareram、Marco Simonetti、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、James J. Douglas、Igor Larrosa

  DOI：10.1038/s41557-024-01481-5

  日期：2024.7

  new applications. Here we present a highly reactive air- and moisture-stable ruthenium precatalyst [(tBuCN)5Ru(H2O)](BF4)2, featuring a key exchangeable water ligand. This versatile precatalyst drives an array of transformations, including late-stage C(sp2)–H arylation, primary/secondary alkylation, methylation, hydrogen/deuterium exchange, C(sp3)–H oxidation, alkene isomerization and oxidative cleavage

  多功能、高效且稳定的（前）催化剂对于加速化学反应的发现和优化、塑造交叉偶联、C-H 官能团化和聚合物化学等各种合成领域至关重要。然而，它们在某些领域的稀缺性阻碍了新应用程序的进步和采用。在这里，我们介绍了一种高度反应性的空气和湿稳定性钌预催化剂 [（tBuCN）5Ru（H2O）]（BF4）2，具有关键的可交换水配体。这种多功能预催化剂可驱动一系列转化，包括晚期 C（sp2）–H 芳基化、伯/仲烷基化、甲基化、氢/氘交换、C（sp3）–H 氧化、烯烃异构化和氧化裂解，其性能始终优于传统使用的钌（预）催化剂。这种预催化剂的通用性和适用性体现在使用一组含有迄今为止未知的配合物的原位生成的钌光催化剂快速筛选和优化光催化反应的潜力，以及通过快速发现以前未报道的钌反应性。观察到的多样化适用性表明，一个用于反应简化和加速合成发现的通用平台将使最先进的钌催化具有更广泛的适用性和可及性。
• Palladium-Catalyzed Alkylation of sp² and sp³ C−H Bonds with Methylboroxine and Alkylboronic Acids:  Two Distinct C−H Activation Pathways
  作者：Xiao Chen、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja0646747

  日期：2006.10.1

  Palladium-catalyzed alkylations of sp2 and sp3 C-H bonds with either methylboroxine or alkylboronic acids were developed. Ag2O or AgCO3 is used as a crucial oxidant and promoter for the transmetalation step. Ether, ester, alcohol, and alkene functional groups are tolerated. A new C-H activation pathway differing from the cyclometalation process is elucidated using methylboroxine as the coupling partner.
• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED ALKYLATION OF C-H BONDS WITH ORGANOBORON REAGENTS<br/>[FR] ALKYLATION À CATALYSEUR À BASE DE MÉTAL DE TRANSITION DE LIAISONS C-H AVEC DES RÉACTIFS D'ORGANOBORE
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY MS134

  公开号：WO2008024953A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] One aspect of the present invention relates to methods for functionalization of 2-arylpyridine and arylpyrazoles with organoboron reagents in the presence of a transition metal catalyst to furnish alkylated arylpyridines and arylpyrazoles via regioselective functionalization of sp² -hybridized C-H bonds at a position ortho to the point of attachment of the pyridine or pyrazole ring to the aromatic nucleus, hi other embodiments, the present invention provides for alkylation of sp³-hybridized C-H bonds in alkylpyridines.
  [FR] Selon un mode de réalisation, la présente invention concerne des procédés de fonctionnalisation de 2-arylpyridine et d'arylpyrazoles avec des réactifs d'organobore en présence d'un catalyseur à base de métal de transition pour obtenir des arylpyridines et des arylpyrazoles par fonctionnalisation régiosélective de liaisons C-H à hybridation sp² en une position ortho au point de liaison du cycle pyridine ou pyrazole au noyau aromatique. Selon d'autres modes de réalisation, la présente invention concerne l'alkylation de liaisons C-H dans des alkylpyridines.