ethyl 6-chloro-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-methyl-2-oxo-3H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: ORWXJCAOCIIJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate 、 Dimethylzinc 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到ethyl 6-chloro-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅N-烷基化/ C-烷基化α-亚氨基酯的亲核性合成多取代的1,4-二氢苯并恶嗪-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588742

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted 1,4-Dihydrobenzoxazin-2-ones through a One-Pot Nucleophilic N-Alkylation/C-Alkylation of Cyclic α-Imino Esters
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、Carolina Pons、José Pedro

  DOI：10.1055/s-0036-1588742

  日期：2017.6

  via a one-pot N-alkylation/C-alkylation reactions is reported. A nucleophilic N-alkylation of 2-oxobenzoxazine-2-carboxylates with organozinc reagents with good selectivities and in moderate to good yields is described. Moreover, the synthesis of multisubstituted 1,4-dihydrobenzoxazine-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom via a one-pot N-alkylation/C-alkylation reactions is reported.

  摘要 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。