5,8-dimethoxy-N-tosyl-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-N-tosyl-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-9-(4-toluenesulfonyl)-1,4-dihydro-1,4-epiazanonaphthalene；(C10H6)(TsN)(OMe)2；(1R,8S)-3,6-dimethoxy-11-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: FJARSQMATNAHIY-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-N-tosyl-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene 、 Dimethylzinc 在 PdCl₂((R,R)-t-Bu-QuinoxP*) 、 水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到5,8-dimethoxy-2-methyl-N-tosyl-1,2-dihydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Rapid screening for asymmetric catalysts: the efficient connection of two different catalytic asymmetric reactions

  摘要：

  报道了一种不对称催化剂的筛选方法，其中将不对称反应的含金属的光学活性产物用作另一不对称反应中的手性催化剂；催化剂的快速制备和即时测试系统显著缩短了筛选过程所需的时间。

  DOI：

  10.1039/b902602a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,8-dimethoxy-N-tosyl-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII催化的CH活化与Wagner-Meerwein型重排的结合

  摘要：

  首次成功实现了Cp * Rh III催化的CH活化和Wagner-Meerwein型重排的结合。因此，在N-苯氧基乙酰胺与7-氮杂苯并降冰片二烯的偶联反应中，在温和的条件下以高效率（低至0.5 mol％Rh催化剂）可以容易地通过其他途径难以接近的桥联多环分子被接近。

  DOI：

  10.1002/anie.201610117

文献信息

• Optically Active Dinuclear Palladium Complexes Containing a Pd−Pd Bond: Preparation and Enantioinduction Ability in Asymmetric Ring-Opening Reactions
  作者：Tomokazu Ogura、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ol900533h

  日期：2009.6.4

  Optically active dinuclear palladium complexes containing a Pd−Pd bond were prepared by using (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)methane ((R,R)-t-Bu-MiniPHOS). The dinuclear palladium complexes coupled with silver triflate exhibited good to excellent enantioselectivities up to 99% in palladium-catalyzed alkylative ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes.

  通过使用（R，R）-双（叔丁基甲基膦基）甲烷（（R，R）-t -Bu-MiniPHOS）制备包含Pd-Pd键的旋光性双核钯配合物。在三氮杂苯并降冰片二烯的钯催化的烷基化开环反应中，双核钯配合物与三氟甲磺酸银偶联显示良好至优异的对映选择性，高达99％。
• Combination of Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation and a Wagner–Meerwein‐Type Rearrangement
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Tobias Gensch、Tobias Knecht、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610117

  日期：2017.1.24

  A combination of Cp*RhIII‐catalyzed C−H activation and Wagner–Meerwein‐type rearrangement was successfully achieved for the first time. Thus, bridged polycyclic molecules that are not readily accessible by other means were accessed under mild conditions with high efficiency (as low as 0.5 mol % Rh catalyst) in the coupling of N‐phenoxyacetamide with 7‐azabenzonorbornadiene.

  首次成功实现了Cp * Rh III催化的CH活化和Wagner-Meerwein型重排的结合。因此，在N-苯氧基乙酰胺与7-氮杂苯并降冰片二烯的偶联反应中，在温和的条件下以高效率（低至0.5 mol％Rh催化剂）可以容易地通过其他途径难以接近的桥联多环分子被接近。
• Rapid screening for asymmetric catalysts: the efficient connection of two different catalytic asymmetric reactions
  作者：Kazuhiro Yoshida、Takeharu Toyoshima、Naohisa Akashi、Tsuneo Imamoto、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1039/b902602a

  日期：——

  A screening method for asymmetric catalysts is reported in which a metal-containing optically-active product of an asymmetric reaction is employed as a chiral catalyst in another asymmetric reaction; the rapid preparation and instant testing system of catalysts resulted in a considerable reduction in the time required for the screening process.

  报道了一种不对称催化剂的筛选方法，其中将不对称反应的含金属的光学活性产物用作另一不对称反应中的手性催化剂；催化剂的快速制备和即时测试系统显著缩短了筛选过程所需的时间。