3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: GDIQWBMYWHXTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 、 [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 C₃₅H₃₅O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (S)-(2-(1-(1-(3-fluorophenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映体选择性N-烷基化与原位生成的环状N-酰基酮亚胺†

  摘要：

  已经证明手性SPINOL衍生的吲哚与环α-二芳基取代的N-酰基亚胺的吲哚的磷酸不对称N-烷基化反应是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用多种吲哚和异吲哚啉酮醇可顺利进行转化。各种吲哚衍生的N-烷基化的四取代手性缩醛胺均以中等至良好的收率（50-79％）提供，并具有出色的对映选择性（可达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c8cc05073b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 间溴氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir（I）催化3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的对映选择性氢解

  摘要：

  通过使用Ir（I）/（R）-MeO-Biphep配合物作为催化剂，开发了H 2下3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的对映选择性氢解反应。以中等至优异的产率和高达92％的ee获得环状二芳基甲基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.111

文献信息

• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Guo Zhuyan

  公开号：US20100145048A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及公式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病症。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed [3 + 3] spirocyclization of 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones with vinylene carbonate as a three-atom unit
  作者：Hai-Shan Jin、Cai-Cai Liang

  DOI：10.1039/d3ob00796k

  日期：——

  vinylene carbonate is used as the coupling partner and acts as a three-atom synthon (C–C–O) through the decarboxylation process. This atom-economic reaction worked efficiently under mild conditions via a C–H activation pathway. It is the first example where 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones are used as the building blocks to construct spiroheterocycles.

  报道了 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮的 [3 + 3] 环化，用于有效合成异吲哚酮衍生的螺异色烯。在该 Rh( III ) 催化的螺环化反应中，碳酸亚乙烯酯用作偶联伴侣，并通过脱羧过程充当三原子合成子 (C–C–O)。这种原子经济反应通过C-H 活化途径在温和条件下有效进行。这是第一个使用 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮作为构建单元来构建螺杂环的例子。
• US7638513B2
  申请人：——

  公开号：US7638513B2

  公开（公告）日：2009-12-29