tert-butyl (1R)-1-[(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-1-[(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: OFEOFDGGJMUNGN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-1-[(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid [(R)-2-(2-chloro-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM OF (R)-PRAZIQUANTEL AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及(R)-吡喹酮的晶型及其制备方法和用途。在25°C下，(R)-吡喹酮的晶型的X射线衍射图谱（CuKα辐射）显示以下衍射峰：2-Theta=6.9±0.2°、8.3±0.2°、15.1±0.2°、17.4±0.2°、19.8±0.2°、21.9±0.2°、24.3±0.2°或d=12.74±0.20 Å、10.61±0.20 Å、5.87±0.20 Å、5.09±0.20 Å、4.48±0.20 Å、4.06±0.20 Å、3.66±0.20 Å。与现有的吡喹酮晶型相比，本发明的晶型具有更好的溶解性、更好的药效和更好的药代动力学特性。本发明的制备方法具有以下优点：具有良好的再现性，环保，成本低，能够在常压和温度下操作，并适用于大规模生产。

  公开号：

  US20160272636A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 在 盐酸 、 D-amino acid oxidase 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷-叔丁基胺 、 硼烷 、 氧气 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (1R)-1-[(1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM OF (R)-PRAZIQUANTEL AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及(R)-吡喹酮的晶型及其制备方法和用途。在25°C下，(R)-吡喹酮的晶型的X射线衍射图谱（CuKα辐射）显示以下衍射峰：2-Theta=6.9±0.2°、8.3±0.2°、15.1±0.2°、17.4±0.2°、19.8±0.2°、21.9±0.2°、24.3±0.2°或d=12.74±0.20 Å、10.61±0.20 Å、5.87±0.20 Å、5.09±0.20 Å、4.48±0.20 Å、4.06±0.20 Å、3.66±0.20 Å。与现有的吡喹酮晶型相比，本发明的晶型具有更好的溶解性、更好的药效和更好的药代动力学特性。本发明的制备方法具有以下优点：具有良好的再现性，环保，成本低，能够在常压和温度下操作，并适用于大规模生产。

  公开号：

  US20160272636A1

文献信息

• US9657017B2
  申请人：——

  公开号：US9657017B2

  公开（公告）日：2017-05-23