5-methoxy-1-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NXZGJEALBXUCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenylpyrrolidin-2-one 、 N-Trimethylsilyl-p-anisidin 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到3-(3-((phenylcarbamoyl)methyl)-6-methoxyquinolin-2-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  In-depth examination of the pterolactams behaviour in Lewis/Brönsted acid catalysis environment: Total isolation of the reaction products

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.342
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子化学：改善获得不饱和γ-内酰胺及其N-α-甲氧基化衍生物的途径：在（±）-Crispine A的快速合成中的应用

  摘要：

  献给雅克·罗耶（Jacques Royer）博士 抽象 描述了通过各种伯胺与2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃缩合的改进的不饱和γ-内酰胺的合成。建议对该反应进行改进的机理。还报道了它们的N -α-甲氧基化衍生物，作为N-酰基亚胺离子前体的合成。最后，提出了（±）-crispine A的简短合成作为说明性应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707886

文献信息

• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Impact of Functional Groups on the Copper-Initiated N-Arylation of 5-Functionalized Pyrrolidin-2-ones and Their Vinylogues
  作者：Adam Daïch、Alina Ghinet、Davy Baudelet、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Philippe Gautret、Germain Homerin、Christelle Claverie、Jolanta Rousseau、Cristina-Maria Abuhaie

  DOI：10.1055/s-0035-1561415

  日期：——

  pyrrolidone were investigated. The generalization of our preliminary findings on a copper(I)-catalyzed Csp2-N coupling process was first improved with a wide variety of aryl and heteroaryl halides and methyl pyroglutamate. The optimized protocol was further extended to pyrrolidin-2-ones substituted at the C5-position with an aryl group bearing an electron-donating or electron-withdrawing group as well as

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

表征谱图