1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]succinimide；1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃
• 分子量: 259.185
• InChiKey: YOCYAAXOJXNKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯丁二醯亞胺 、 4-cyano-1- (trifluoromethoxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 1-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基三氟甲氧基化由可见光介导的N键氧化还原断裂引发

  摘要：

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806296

文献信息

• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。