4-hydroxybenzoic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzoic anhydride
• 英文别名: Parahydroxybenzoic acid anhydride；(4-hydroxybenzoyl) 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: SFQULWLSPKHJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzoic anhydride 、 对羟基苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-N-(4-hydroxyphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Protective effects of veskamide, enferamide, becatamide, and oretamide on H2O2-induced apoptosis of PC-12 cells

  摘要：

  Veskamide, enferamide, becatamide. and oretamide are phenolic amides whose analogues are found in plants. In this study, the four amides were prepared by chemical synthesis and their protective effects on H2O2-induced apoptosis in PC-12 cells were investigated. The syntheses were relatively simple and the yields were more than 43%. Using NMR spectroscopic methods, the chemical structures of veskamide, enferamide, becatamide, and oretamide were confirmed. The decreasing order of the protective effects on H2O2-induced apoptosis was becatamide > enferamide >= oretamide > veskamide. In fact, becatamide suppressed H2O2-induced mitochondrial membrane depolarization in a dose-dependent manner. At the concentration of 10 mu M, becatamide maintained mitochondrial membrane depolarization at 16% compared to 51% in H2O2-treated PC-12 cells (P < 0.05). Also, at the same concentration, becatamide inhibited H2O2-induced caspase-9 activation and caspase-independent chromatin condensation by 68% (P < 0.05) and 73% (P < 0.05), respectively. This is the first report about the chemical synthesis of becatamide and its potential biological activity to inhibit H2O2-induced apoptosis of PC-12 cells via protecting mitochondrial membrane integrity, thereby suppressing caspase-9 activation and chromatin condensation. Published by Elsevier GmbH.

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxybenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  一系列新型二取代苯并恶唑衍生物作为选择性COX-2抑制剂和消炎药的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的取代的N-（3,4-二甲氧基苯基）-苯并恶唑衍生物13a - 13p，并在体外评估了其对COX（I和II）的抑制活性，体内抗炎和致溃疡的潜力。与COX-1相比，化合物13d，13h，13k，13l和13n表现出显着的COX-2抑制活性和对COX-2的选择性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选这些选择的化合物的体内抗炎活性。在这些化合物中，13d是该系列最有希望的类似物，抑制百分比为84.09，IC 50值分别为0.04 µM和1.02 µM（COX-2和COX-1）。此外，进行了致溃疡性研究，测试的化合物（13d，13h，13k，13l）显示出比布洛芬显着的胃耐受性。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成的抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理，结果与该化合物的生物学评估研究相吻合。这些新合成的抑制剂在计算机上也显示出可接受的药代动力学特征 ADME

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.007

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Cu-MOF: an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of symmetric anhydrides <i>via</i> the C–H bond activation of aldehydes
  作者：Zahra Ahmadzadeh、Javad Mokhtari、Morteza Rouhani

  DOI：10.1039/c8ra03870h

  日期：——

  for the preparation of a number of symmetric carboxylic anhydrides was reported using Cu2(BDC)2(DABCO) as an efficient heterogeneous catalyst via the C–H bond activation of aldehydes with excellent yields and simple work up. This C–H bond activation reaction appears simple and convenient, has a wide substrate scope and makes use of cheap, abundant, and easily available reagents. The Cu-MOF catalyst was

  在本文中，报道了一种使用 Cu 2 (BDC) 2 (DABCO) 作为高效多相催化剂，通过醛的 C-H 键活化来制备多种对称羧酸酐的有效且简单的合成方法，具有优异的收率和简单的工作。该C-H键活化反应简单方便，底物范围广，试剂廉价、丰富、易得。 Cu-MOF催化剂被回收并重复使用四次，没有任何催化活性损失。
• Synthesis, biological evaluation and docking study of N-(2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzoxazole-5-yl) benzamide derivatives as selective COX-2 inhibitor and anti-inflammatory agents
  作者：Avneet Kaur、Dharam P. Pathak、Vidushi Sharma、Balasubramanian Narasimhan、Prateek Sharma、Rajani Mathur、Sharad Wakode

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.007

  日期：2018.12

  A series of N-(2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-benzoxazole-5-yl)benzamide derivatives (3a–3n) was synthesized and evaluated for its in vitro inhibitory activity against COX-1 and COX-2. The compounds with considerable in vitro activity (IC50 < 1 µM), were evaluated in vivo for their anti-inflammatory and ulcerogenic potential. Out of the fourteen newly synthesized compounds; 3b, 3d, 3e, 3h, 3l and 3m were

  合成了一系列N-（2-（3,4,5-三甲氧基苄基）-苯并恶唑-5-基）苯甲酰胺衍生物（3a-3n），并评估了其对COX-1和COX-2的体外抑制活性。对具有体外活性（IC 50  <1 µM）的化合物进行了体内抗炎和促溃疡作用的评估。在十四种新合成的化合物中；在使用IC 50的体外酶法测定中，发现3b，3d，3e，3h，3l和3m是最有效的COX-2抑制剂在0.14–0.69 µM的范围内。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估了这六个化合物（3b，3d，3e，3h，3l和3m）的体内抗炎活性。化合物3b（79.54％），3l（75.00％），3m（72.72％）和3d（68.18％）具有比标准药物布洛芬（65.90％）显着的抗炎活性。进行了具有组织病理学研究的致溃疡活性，并且所筛选的化合物显示出比布洛芬显着的胃耐受性。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成的抑制剂与
• Synthesis, Cyclooxygenase-2 Inhibition, Anti-inflammatory Evaluation and Docking Study of Substituted-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[d]oxazole Derivatives
  作者：Avneet Kaur、Sharad Wakode、Dharam P. Pathak、Vidushi Sharma、Ashok K. Shakya

  DOI：10.2174/1573406414666180322091832

  日期：2018.10.3

  for in vivo anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability. Molecular docking study was also performed with resolved crystal structure of COX-2 to understand the binding mechanism of newly synthesized inhibitors in the active site of COX-2enzyme. Results: The in vitro COX-1 and COX-2 inhibitory studies showed that the synthesized compounds potentially inhibited COX-2 (IC50 = 0.04 – 26.41 µM range)

  背景：非甾体类抗炎药已广泛使用多年，但长期使用NSAID会导致胃部副作用，溃疡和肾脏问题。这些副作用归因于COX-2和COX-1的非选择性抑制。因此，迫切需要开发新型的选择性COX-2抑制剂。 目的：在本文中，我们合成了一系列由取代的N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-苯并[d]恶唑衍生物组成的新颖杂种，并筛选出可用于治疗炎症的杂种。 方法：通过元素分析和光谱分析（ATR-FTIR，1H NMR，13C NMR，质谱）阐明了所得化合物的结构。通过体外酶促测定评价所有化合物的环氧合酶（COX-1 / COX-2）抑制活性。具有COX-2活性的化合物（3a-3e，3g-3h，3k，3m和3o）被进一步筛选，具有体内抗炎活性和致溃疡作用。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理。 结果：体外COX-1和COX-2抑制性研究表明，合成化合物在COX-1（IC50
• Crystal of p-hydroxybenzoic anhydride and process for producing the same
  申请人：Ueno Ryuzo

  公开号：US20060264670A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides a process for preparing crystalline parahydroxybenzoic acid anhydride, comprising the step of precipitating and isolating parahydroxybenzoic acid in an aqueous solvent at a temperature equal to or above the transition temperature of parahydroxybenzoic acid.

  本发明提供了一种制备结晶对羟基苯甲酸酐的方法，包括在水溶剂中以等于或高于对羟基苯甲酸的转变温度的温度下沉淀和分离对羟基苯甲酸的步骤。