methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-alaninate
• 英文别名: (4-hydroxybenzoyl)-L-alaninate；4-hydroxybenzoyl-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: SETCFLRVFXYCTA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-alaninate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铀酰光催化脱保护苄基衍生基团

  摘要：

  为了规避与易燃/爆炸性氢气相关的危害并解决还原系统中的底物兼容性问题，我们开发了一种在环境条件下可见光照射下由铀促进的温和的苄基脱保护方法。铀-氧物种作为金属-氧型光敏剂，具有与水分的相容性，可通过配体到金属电荷转移（LMCT）激发来激活苄基C-H。随后大气中的氧气捕获苯甲基自由基，从而诱导苯甲基位置发生氧化。发生半缩醛的去除，导致酸性条件下 C-O 键断裂。该方法条件温和，操作方便，与水分和氧气兼容。它提出了用于合成药物和有机材料的苄基脱保护的补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00080
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoate 在 uranyl(VI) acetate dihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过铀酰光催化脱保护苄基衍生基团

  摘要：

  为了规避与易燃/爆炸性氢气相关的危害并解决还原系统中的底物兼容性问题，我们开发了一种在环境条件下可见光照射下由铀促进的温和的苄基脱保护方法。铀-氧物种作为金属-氧型光敏剂，具有与水分的相容性，可通过配体到金属电荷转移（LMCT）激发来激活苄基C-H。随后大气中的氧气捕获苯甲基自由基，从而诱导苯甲基位置发生氧化。发生半缩醛的去除，导致酸性条件下 C-O 键断裂。该方法条件温和，操作方便，与水分和氧气兼容。它提出了用于合成药物和有机材料的苄基脱保护的补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00080

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of new phenolic and catecholic dehydroamino acid derivatives
  作者：Luís S. Monteiro、Sandra Oliveira、Fátima Paiva-Martins、Paula M.T. Ferreira、David M. Pereira、Paula B. Andrade、Patrícia Valentão

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.012

  日期：2017.10

  A library of N-phenolic and N-catecholic dehydroamino acid derivatives was prepared using an innovative synthetic strategy that involves mild reaction conditions and simple work-up procedures. The method comprises coupling of phenolic or catecholic acids with β-hydroxyamino acids followed by tert-butyloxycarbonylation of all hydroxyl groups using tert-butyldicarbonate and 4-dimethylaminopyridine as

  使用创新的合成策略（包括温和的反应条件和简单的后处理步骤），制备了N-酚和N-邻苯二酚脱氢氨基酸衍生物的文库。该方法包括将酚酸或儿茶酸与β-羟基氨基酸偶联，然后使用碳酸二叔丁酯和4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，将所有羟基的叔丁氧基羰基化。这些氨基酸与处理N，N，N'，N' -四甲基胍，得到相应的ø -叔-丁氧羰基脱氢氨基酸衍生物。芳族羟基的脱保护用三氟乙酸进行。这种合成策略可应用于一锅法，并产生可在C保护基裂解后轻松插入肽或其他生物分子中的化合物。对细胞活力的初步研究表明，这些新化合物显示出极低的毒性或无毒性。这些具有酚或儿茶酚部分的脱氢氨基酸可以具有固有的生物学活性，或用于制备模拟贻贝粘附蛋白的新水凝胶。