N-benzyl-N-methyl-1-(3-nitrophenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-(3-nitrophenyl)methanamine
• 英文别名: N-methyl-N-[(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CNLJNLKXFQITQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-1-(3-nitrophenyl)methanamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-((benzyl(methyl)amino)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新肉桂- ñ苄基哌啶和肉桂- Ñ，Ñ二苄（ñ -甲基）胺杂种阿尔茨海默定向多目标药物与抗氧化剂，胆碱，神经保护和神经原性性质

  摘要：

  这里我们描述通过链接抗氧化剂肉桂相关结构与获得的多目标定向配体的新家庭Ñ苄基哌啶（NBP）或ñ，ñ二苄（ñ -甲基）胺（DBMA）片段。所得的杂种除具有抗线粒体氧化应激的抗氧化剂和神经保护特性外，还对阿尔茨海默氏病的相关分子靶标具有活性，例如胆碱酯酶（hAChE和hBuChE）和单胺氧化酶（hMAO-A和hMAO-B）。伞形– NBP（8），咖啡– NBP（9）和阿魏– DBMA（12）衍生的杂种表现出平衡的生物学特征，IC 50hChEs和hMAOs的低微摩尔和亚微摩尔范围内的抗氧化剂，其抗氧化能力可与维生素E相提并论。此外，咖啡因-NBP杂种9能够改善成年SGZ衍生的神经干细胞向神经元表型的分化。体外。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.055
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 3-硝基溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-methyl-1-(3-nitrophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新肉桂- ñ苄基哌啶和肉桂- Ñ，Ñ二苄（ñ -甲基）胺杂种阿尔茨海默定向多目标药物与抗氧化剂，胆碱，神经保护和神经原性性质

  摘要：

  这里我们描述通过链接抗氧化剂肉桂相关结构与获得的多目标定向配体的新家庭Ñ苄基哌啶（NBP）或ñ，ñ二苄（ñ -甲基）胺（DBMA）片段。所得的杂种除具有抗线粒体氧化应激的抗氧化剂和神经保护特性外，还对阿尔茨海默氏病的相关分子靶标具有活性，例如胆碱酯酶（hAChE和hBuChE）和单胺氧化酶（hMAO-A和hMAO-B）。伞形– NBP（8），咖啡– NBP（9）和阿魏– DBMA（12）衍生的杂种表现出平衡的生物学特征，IC 50hChEs和hMAOs的低微摩尔和亚微摩尔范围内的抗氧化剂，其抗氧化能力可与维生素E相提并论。此外，咖啡因-NBP杂种9能够改善成年SGZ衍生的神经干细胞向神经元表型的分化。体外。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.055

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• ANILINE DERIVATIVES HAVING NITROGEN MONOXIDE SYNTHASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0798292B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6534546B1
  申请人：——

  公开号：US6534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18
• New cinnamic – N-benzylpiperidine and cinnamic – N,N-dibenzyl(N-methyl)amine hybrids as Alzheimer-directed multitarget drugs with antioxidant, cholinergic, neuroprotective and neurogenic properties
  作者：Martín Estrada、Clara Herrera-Arozamena、Concepción Pérez、Dolores Viña、Alejandro Romero、José A. Morales-García、Ana Pérez-Castillo、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.055

  日期：2016.10

  N-dibenzyl(N-methyl)amine (DBMA) fragments. Resulting hybrids, in addition to their antioxidant and neuroprotective properties against mitochondrial oxidative stress, are active at relevant molecular targets in Alzheimer’s disease, such as cholinesterases (hAChE and hBuChE) and monoamine oxidases (hMAO-A and hMAO-B). Hybrids derived from umbellic – NBP (8), caffeic – NBP (9), and ferulic – DBMA (12) displayed

  这里我们描述通过链接抗氧化剂肉桂相关结构与获得的多目标定向配体的新家庭Ñ苄基哌啶（NBP）或ñ，ñ二苄（ñ -甲基）胺（DBMA）片段。所得的杂种除具有抗线粒体氧化应激的抗氧化剂和神经保护特性外，还对阿尔茨海默氏病的相关分子靶标具有活性，例如胆碱酯酶（hAChE和hBuChE）和单胺氧化酶（hMAO-A和hMAO-B）。伞形– NBP（8），咖啡– NBP（9）和阿魏– DBMA（12）衍生的杂种表现出平衡的生物学特征，IC 50hChEs和hMAOs的低微摩尔和亚微摩尔范围内的抗氧化剂，其抗氧化能力可与维生素E相提并论。此外，咖啡因-NBP杂种9能够改善成年SGZ衍生的神经干细胞向神经元表型的分化。体外。