3-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-5-isobutyryl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-5-isobutyryl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-7-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-(2-methylpropanoyl)-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-4-one
• 化学式: C₃₃H₂₉F₂N₃O₄S
• 分子量: 601.674
• InChiKey: WKRGCQRLULBZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-5-isobutyryl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine 、 乙醇 、 盐酸 、 碳酸氢钠 在 铁粉 ice 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain a crude product of 2-(4-aminophenyl)-3-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-5-isobutyryl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine (32.3 g)的产率得到2-(4-氨基苯基)-3-{[苄基(甲基)氨基]甲基}-7-(2,6-二氟苄基)-5-异丁酰基噻吩并[2,3-b]吡啶-4(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine derivatives, their intermediates and production thereof

  摘要：

  本发明提供了一种中间体，用于生产一种作为GnRH拮抗剂有用的噻唑吡啶衍生物，以及一种高效且安全的工业规模生产该中间体的方法，可获得高收率。

  公开号：

  US20020019529A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethyl-7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-5-isobutyryl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[ 2,3-b]pyridine 、 异丙醚 、 N-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97.9%的产率得到3-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-5-isobutyryl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine derivatives, their intermediates and production thereof

  摘要：

  本发明提供了一种用于生产作为GnRH拮抗剂的有用噻吩并吡啶衍生物的中间体，以及一种高效且安全的工业规模生产该中间体的高产率方法。

  公开号：

  US06313301B1

文献信息

• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING THE BOTH
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1004585A1

  公开（公告）日：2000-05-31

  The present invention provides an intermediate for producing a thienopyridine derivative useful as a GnRH antagonist as well as an efficient and safe method for producing the same in an industrial scale at a high yield.

  本发明提供了一种生产可用作 GnRH 拮抗剂的噻吩并吡啶衍生物的中间体，以及一种以工业规模高产率生产该衍生物的高效安全方法。
• BICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AND USE AS GONADOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0756599B1

  公开（公告）日：2003-11-26
• US6313301B1
  申请人：——

  公开号：US6313301B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US6437132B2
  申请人：——

  公开号：US6437132B2

  公开（公告）日：2002-08-20
• Thienopyridine derivatives, their intermediates and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06313301B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The present invention provides an intermediate for producing a thienopyridine derivative useful as a GnRH antagonist as well as an efficient and safe method for producing the same in an industrial scale at a high yield.

  本发明提供了一种用于生产作为GnRH拮抗剂的有用噻吩并吡啶衍生物的中间体，以及一种高效且安全的工业规模生产该中间体的高产率方法。