2-oxo-2-[4-(propan-2-yl)anilino]ethyl 4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-[4-(propan-2-yl)anilino]ethyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: [2-Oxo-2-(4-propan-2-ylanilino)ethyl] 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: XRGBTDVKOKCDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-oxo-2-[4-(propan-2-yl)anilino]ethyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂；体外，体内产anlanlanogenic活动和计算研究

  摘要：

  背景：酪氨酸酶参与黑色素的生物合成和黑色素色素的异常积累，导致色素沉着过度。控制黑色素生成可能是治疗异常色素沉着的重要策略。 方法：本研究合成了一系列酰胺衍生物（3a-e和5a-e），目的是抑制酪氨酸酶活性和黑色素生成。在无细胞系统中筛选所有衍生物的酪氨酸酶抑制作用。分别通过计算机上的分子对接和圆二色谱（CD）研究，检查了酰胺衍生物与酪氨酸酶的可能相互作用以及这些相互作用对酪氨酸酶结构的影响。基于无细胞实验的最有效的酰胺衍生物（5c）使用小鼠皮肤黑素瘤（B16F10）细胞进一步测试了细胞ROS抑制和酪氨酸酶活性。 结果：观察到被测化合物的酪氨酸酶抑制浓度（IC50）在68至0.0029 µg / ml的范围内，化合物5c的最低IC50值超过了参比熊果苷和曲酸。细胞酪氨酸酶活性和黑色素定量分析表明，15μg/ ml的5c可以减弱B16F10细胞的36％酪氨酸酶和24％黑色素含量，而没有明显的

  DOI：

  10.2174/1573406415666190319101329

文献信息

• Novel Amide Derivatives as Potent Tyrosinase Inhibitors; In-vitro, In-vivo Antimelanogenic Activity and Computational Studies
  作者：Anser Ali、Zaman Ashraf、Muhammad Rafiq、Ajeet Kumar、Farukh Jabeen、Goon Joon Lee、Fahad Nazir、Mushtaq Ahmed、Myungchull Rhee、Eun Ha Choi

  DOI：10.2174/1573406415666190319101329

  日期：2019.10.14

  production. All derivatives were screened for tyrosinase inhibition in a cell-free system. The possible interactions of amide derivatives with tyrosinase enzyme and effect of these interactions on tyrosinase structure were checked by molecular docking in silico and by Circular Dichroism (CD) studies, respectively. The most potent amide derivative (5c) based on cell-free experiments, was further tested for

  背景：酪氨酸酶参与黑色素的生物合成和黑色素色素的异常积累，导致色素沉着过度。控制黑色素生成可能是治疗异常色素沉着的重要策略。 方法：本研究合成了一系列酰胺衍生物（3a-e和5a-e），目的是抑制酪氨酸酶活性和黑色素生成。在无细胞系统中筛选所有衍生物的酪氨酸酶抑制作用。分别通过计算机上的分子对接和圆二色谱（CD）研究，检查了酰胺衍生物与酪氨酸酶的可能相互作用以及这些相互作用对酪氨酸酶结构的影响。基于无细胞实验的最有效的酰胺衍生物（5c）使用小鼠皮肤黑素瘤（B16F10）细胞进一步测试了细胞ROS抑制和酪氨酸酶活性。 结果：观察到被测化合物的酪氨酸酶抑制浓度（IC50）在68至0.0029 µg / ml的范围内，化合物5c的最低IC50值超过了参比熊果苷和曲酸。细胞酪氨酸酶活性和黑色素定量分析表明，15μg/ ml的5c可以减弱B16F10细胞的36％酪氨酸酶和24％黑色素含量，而没有明显的