diethyl 2,5-bis(benzofuran-2-yl)terephthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: diethyl 2,5-bis(benzofuran-2-yl)terephthalate
• 英文别名: Diethyl 2,5-bis(1-benzofuran-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate；diethyl 2,5-bis(1-benzofuran-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: DLVSKAKXJJCHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-bis(benzofuran-2-yl)terephthalate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种异构体的故事：增强的抗芳香性/自由基特性与苯并呋喃稠合 s-Indacenes 和双环戊二烯 [b,g] 萘的有害开环

  摘要：

  我们研究了将两种苯并呋喃与s-茚满（茚并二苯并呋喃，IDBF）和双环戊二烯[ b，g ]萘（茚并茚并二苯并呋喃，IIDBF）稠合对控制这些核心单元的强抗芳香性和双自由基特性的影响。通过 3-官能化苯并呋喃合成产生顺式-IDBF 和顺式-IIDBF。syn -IDBF 具有高度的副热带性，超过了母烃，这反过来又导致syn -IIDBF 具有很强的双自由基特征。在反的情况下-异构体，通过 2-取代的苯并呋喃合成，这些影响降低；然而，这两种衍生物在最后的脱芳构化步骤中都发生了意想不到的开环反应。将所有结果与苯并噻吩稠合类似物进行比较，表明顺式稠合衍生物中氧的电负性增加会导致抗芳香核的增强，从而导致更大的副向性。对于syn -IIDBF，增加的双自由基特征是由核心萘单元的重芳构化产生的，以减轻这种副向性。

  DOI：

  10.1002/anie.202107855
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到diethyl 2,5-bis(benzofuran-2-yl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  两种异构体的故事：增强的抗芳香性/自由基特性与苯并呋喃稠合 s-Indacenes 和双环戊二烯 [b,g] 萘的有害开环

  摘要：

  我们研究了将两种苯并呋喃与s-茚满（茚并二苯并呋喃，IDBF）和双环戊二烯[ b，g ]萘（茚并茚并二苯并呋喃，IIDBF）稠合对控制这些核心单元的强抗芳香性和双自由基特性的影响。通过 3-官能化苯并呋喃合成产生顺式-IDBF 和顺式-IIDBF。syn -IDBF 具有高度的副热带性，超过了母烃，这反过来又导致syn -IIDBF 具有很强的双自由基特征。在反的情况下-异构体，通过 2-取代的苯并呋喃合成，这些影响降低；然而，这两种衍生物在最后的脱芳构化步骤中都发生了意想不到的开环反应。将所有结果与苯并噻吩稠合类似物进行比较，表明顺式稠合衍生物中氧的电负性增加会导致抗芳香核的增强，从而导致更大的副向性。对于syn -IIDBF，增加的双自由基特征是由核心萘单元的重芳构化产生的，以减轻这种副向性。

  DOI：

  10.1002/anie.202107855

文献信息

• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10790456B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present application relates to compounds of a formula (I), to the use thereof in organic electroluminescent devices, and to processes for preparing these compounds.

  本申请涉及一种化合物（I）的公式，其在有机电致发光器件中的使用，以及制备这些化合物的过程。
• MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3335253B1

  公开（公告）日：2019-08-21
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180240985A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present application relates to compounds of a formula (I), to the use thereof in organic electroluminescent devices, and to processes for preparing these compounds.
• [DE] MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017025165A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Die vorliegende Anmeldung betrifft Verbindungen einer Formel (I), deren Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvornchtungen, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
• A Tale of Two Isomers: Enhanced Antiaromaticity/Diradical Character versus Deleterious Ring‐Opening of Benzofuran‐fused <i>s</i> ‐Indacenes and Dicyclopenta[ <i>b</i> , <i>g</i> ]naphthalenes
  作者：Joshua E. Barker、Tavis W. Price、Lucas J. Karas、Ryohei Kishi、Samantha N. MacMillan、Lev N. Zakharov、Carlos J. Gómez‐García、Judy I. Wu、Masayoshi Nakano、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/anie.202107855

  日期：2021.10.4

  We examine the effects of fusing two benzofurans to s-indacene (indacenodibenzofurans, IDBFs) and dicyclopenta[b,g]naphthalene (indenoindenodibenzofurans, IIDBFs) to control the strong antiaromaticity and diradical character of these core units. Synthesis via 3-functionalized benzofuran yields syn-IDBF and syn-IIDBF. syn-IDBF possesses a high degree of paratropicity, exceeding that of the parent hydrocarbon

  我们研究了将两种苯并呋喃与s-茚满（茚并二苯并呋喃，IDBF）和双环戊二烯[ b，g ]萘（茚并茚并二苯并呋喃，IIDBF）稠合对控制这些核心单元的强抗芳香性和双自由基特性的影响。通过 3-官能化苯并呋喃合成产生顺式-IDBF 和顺式-IIDBF。syn -IDBF 具有高度的副热带性，超过了母烃，这反过来又导致syn -IIDBF 具有很强的双自由基特征。在反的情况下-异构体，通过 2-取代的苯并呋喃合成，这些影响降低；然而，这两种衍生物在最后的脱芳构化步骤中都发生了意想不到的开环反应。将所有结果与苯并噻吩稠合类似物进行比较，表明顺式稠合衍生物中氧的电负性增加会导致抗芳香核的增强，从而导致更大的副向性。对于syn -IIDBF，增加的双自由基特征是由核心萘单元的重芳构化产生的，以减轻这种副向性。